Механизм реакции.

[Химик14]

Реакции присоединения к алкенам относят к реакции электрофильного присоединения.

Я не совсем понимаю механизм реакции гидрирования и галогенирования: как разрывается частица? Гомогенно или гетерогенно? Ведь связь не полярна... А если так, то гомогенно и должны образовываться радикалы и, тогда реакция должна идти свободнорадикально...

 

Подскажите, в чем я не прав?

Изменено 2 Июня, 2011 в 08:29 пользователем Химик14

[Гость Ефим]

Реакции присоединения к алкенам относят к реакции электрофильного присоединения.

Я не совсем понимаю механизм реакции гидрирования и галогенирования: как разрывается частица? Гомогенно или гетерогенно? Ведь связь не полярна... А если так, то гомогенно и должны образовываться радикалы и, тогда реакция должна идти свободнорадикально...

 

Подскажите, в чем я не прав?

При электрофильном механизме почти всегда присутствует или катализатор, или полярный растворитель. Их роль заключается в поляризации связи реагента:

A + :Br-Br ----> [A-Br]^δ-←Br^δ+

А - это или катализатор (AlBr3, FeBr3) или растворитель (H2O)

При гидрировании молекула H2 поляризуется на поверхности катализатора (Ni, Pt, Pd)

Такой поляризованный комплекс, имеющий электрофильный центр и реагирует. В некоторых случаях возможна диссоциация такого комплекса.

Электрофильное замещение может идти и в отсутствие катализаторов - если реагент имеет достаточно легко поляризующуюся связь, а субстрат - высоконуклеофилен. В этом случае поляризация связи реагента идёт в момент образования связи c cубстратом:

Br-Br + :Z ---> Br^δ-←[br-Z]^δ+ ----> Br^- + Br-Z⁺

Такие реакции обычно идут намного медленнее и с высокой региоселективностью. К примеру - фенол очень быстро бромируется бромной водой до трибромфенола. А в растворе в CCl4 - только до 4-бромфенола.

Изменено 2 Июня, 2011 в 09:27 пользователем Ефим

[Diablo221]

Изменится ли состав продуктов реакции элиминирования 2-бром-3-метилбутана, если вместо спиртового раствора КОН взять раствор трет-бутилата калия в трет-бутиловом спирте?

[Гость Ефим]

Изменится ли состав продуктов реакции элиминирования 2-бром-3-метилбутана, если вместо спиртового раствора КОН взять раствор трет-бутилата калия в трет-бутиловом спирте?

Ну, тут уже из лукавой формулировки задачи следует ответ - изменится. Вместо 2-метил-бутена-2, как основного продукта (правило Зайцева), будет получаться в основном 3-метил-бутен-1 (по правилу Гофмана). Изменено 15 Июня, 2011 в 16:18 пользователем Ефим

[P.K.O]

Подскажите, пожалуйста, по какому из двух механизмов (моно- или бимолекулярное элиминирование) проходит реакция 2-бромбутана со спиртовым раствором KOH.

[Бертолле]

Подскажите, пожалуйста, по какому из двух механизмов (моно- или бимолекулярное элиминирование) проходит реакция 2-бромбутана со спиртовым раствором KOH.

CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₃ + KOH --спирт--> CH₃-CH=CH-CH₃ + KBr + H₂O

бимолекулярное элиминирование

Изменено 23 Июня, 2011 в 09:26 пользователем Бертолле

[P.K.O]

Спасибо большое!