Основность окисей алкиленов

[Катенька]

Почему основность изопропилового спирта выше, чем у окиси пропилена?

[klamm]

Катенька, читаю ваше второе сообщение по поводу основности.

Классический метод, позволяющий оценить основность - способность протонироваться, сравнивать образовавшиеся после прмсоединения к основанию катионы.

Смотрите: ион гидроксония не стабилизирован никакими индуктитвными "углеродными" эфектами, другое дело изопропанол, протонированный кислород которого "тянет" на себя электроны от связи с углеродом. Значит, катион спирта стабильнее, чем воды. Следовательно, спирт - более сильное основание.

Что касается эпоксидов... У вас точно провероенная информация?=)

Я полагаю, наоборот, эпоксиды более сильные основания, чем спирты. Единственными факторами в противовес моих предположений можно назвать стерический (как никак цикл), но протон он "юркий", думаю сильной роли этот фактор в сравнении спиртов и оксиранов играть не будет и, пожалуй, сольватации. Но второй приминительно к окисям алкенов применить трудно, ибо они гидролизуются хорошо.

 

Удачи