Катализ нуклеофильного присоединения

[fourd]

Помогите,пожалуйста,подобрать катализатор для реакции нуклеофильного присоединения к алленовой системе...Среда не водная

 

Алкоголяты видимого эффекта не дают...Реагенты обычно содержат азот

[s324]

если реакцию нарисуешь, то можна покумекать

[fourd]

если реакцию нарисуешь, то можна покумекать

Вот такая реакция. Про мои задатки художника можешь не говорить

художество.bmp

[s324]

Да, слабенький амин у тебя....

Я-бы сначала добавил DBN или DBU, а если не поможет, то тогда твой аминобензотиазол погрел слегка с NaH, до прекращения выделения водорода и добавлял твой аллен. Или при минусах с BuLi, а потом аллен.

А лучше с морфолином попробуй, может к твоему аллену и он не прицепится

[fourd]

Да, слабенький амин у тебя....

Я-бы сначала добавил DBN или DBU, а если не поможет, то тогда твой аминобензотиазол погрел слегка с NaH, до прекращения выделения водорода и добавлял твой аллен. Или при минусах с BuLi, а потом аллен.

А лучше с морфолином попробуй, может к твоему аллену и он не прицепится

Спасибо за советы. С морфолином синтез до меня провели... Я в аббревиатуре не силен, не мог бы ты расшифровать DBN или DBU

[fourd]

На вопрос об аббревиатуре можешь не отвечать,если вдруг собирался... я сам нашел... В любом случае спасибо зо помощь

[Бухалыч]

1. Просьба картинки в GIFах выкладывать, а то трафик дорогой, сцобако.

2.

Я-бы сначала добавил DBN или DBU, а если не поможет, то тогда твой аминобензотиазол погрел слегка с NaH, до прекращения выделения водорода и добавлял твой аллен

Бензотиазолиламид въ*бет по фосфору, имхо.

3. А не легче через кетон?

[fourd]

3. А не легче через кетон?

Как через кетон?

[Бухалыч]

Как через кетон?

Типа так (внизу):

[fourd]

Типа так (внизу):

Вариант, конечно, если бы целью было получение бета-аминопроизводных... Мне интересна именно алленовая система...Как она взаимодействует с азотсодержащими соединениями...Да и в присутствии воды самому фосфонату жопец настанет...гидролизонутся все эфирные связи...Фосфор капризный - зараза. А за совет спасибо