определить структурные формулы спиртов

[Forvater]

при дегидратации двух изомерных спиртов 1 и 2 состава С8Н18О также образуется один и тот же алкен. При исчерпывающем окислении посленего получается смесь ацетона и иовалериановой кислоты [(СН3)2СНСН2СООН] Каковы структурные формулы спиртов 1 и 2?

[Гость Ефим]

при дегидратации двух изомерных спиртов 1 и 2 состава С8Н18О также образуется один и тот же алкен. При исчерпывающем окислении посленего получается смесь ацетона и иовалериановой кислоты [(СН3)2СНСН2СООН] Каковы структурные формулы спиртов 1 и 2?

 

(CH3)2CH-CH2-CH=C(CH3)2 (2,5-гексен-2)

 

 

(CH3)2CH-CH2-CH(OH)-CH(CH3)2 (2,5-гексанол-3)

(CH3)2CH-CH2-CH2-C(OH)(CH3)2 (2,5-гексанол-2)

 

 

[Forvater]

а можно ли с решением? Или ничего не надо тут писать?

[Гость Ефим]

а можно ли с решением? Или ничего не надо тут писать?

По схеме расщепления несимметричных алкенов

 

>C=CH- ---[O]---> >C=O + HOOC-

 

 

изовалериановая кислота и ацетон могут получиться только из нарисованного алкена. К этому алкену воду можно двумя способами присоединить - получается два спирта, которые при дегидратации действительно дают один алкен..

 

 

[Marishkin]

А точно гексен получается?

[Гость Ефим]

(CH3)2CH-CH2-CH=C(CH3)2 (2,5-гексен-2)

 

(CH3)2CH-CH2-CH(OH)-CH(CH3)2 (2,5-гексанол-3)

(CH3)2CH-CH2-CH2-C(OH)(CH3)2 (2,5-гексанол-2)

 

А точно гексен получается?

Блин, с названиями маху дал. Гексен-то гексен, только 2,5-диметилгексен-2. Соответственно - и спирты называются 2,5-диметилгексанол-3 и 2,5-диметилгексанол-2