Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Действие бутиллития на оксимы кетонов


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Что может получиться при действии избытка бутиллития на оксим кетона? Понятно, что первый эквивалент просто оторвет подвижный протон, а вот что дальше?

Ссылка на сообщение

Что может получиться при действии избытка бутиллития на оксим кетона? Понятно, что первый эквивалент просто оторвет подвижный протон, а вот что дальше?

Для альдегидов известна реакция Занетти (-CH=N-OH ---(KOH)---> -C(=NH)-OK ---HCl--->

-COOH + NH3). Если её нарисовать для кетонов - получится перегруппировка Бекмана, но, что-то я не слышал, что она идет под действием основания. С бутиллитием скорей всего пойдёт алкилирование по двойной связи до замещённого гидроксиламина. Или - как вариант - восстановление оксима до N-бутилимина и последующая реакция с бутиллитием

(>C=N-OLi ---> >C=N-Bu ---> >C(-Bu)-NH-Bu). Впрочем, это всё домыслы - надо покопаться, посмотреть...

Ссылка на сообщение

Для альдегидов известна реакция Занетти (-CH=N-OH ---(KOH)---> -C(=NH)-OK ---HCl--->

-COOH + NH3). Если её нарисовать для кетонов - получится перегруппировка Бекмана, но, что-то я не слышал, что она идет под действием основания. С бутиллитием скорей всего пойдёт алкилирование по двойной связи до замещённого гидроксиламина. Или - как вариант - восстановление оксима до N-бутилимина и последующая реакция с бутиллитием

(>C=N-OLi ---> >C=N-Bu ---> >C(-Bu)-NH-Bu). Впрочем, это всё домыслы - надо покопаться, посмотреть...

Спасибо :) Это весьма большое спасибо, поскольку для того, чтобы написать это сообщение, мне пришлось:

-- завести очередной почтовый ящик

-- зарегистрироваться на форуме с этим ящиком и новым логином

-- долго пытаться зайти с анонимайзера по ссылке активации новой учетной записи на форуме, поскольку бан не только налагается медленно (или быстро), но верно на все создаваемые мной логины, но и IP адрес у меня заблокирован.

 

Буду еще думать. У меня был вариант с образованием дианиона (дважды депротонированной формы оксима), но он будет неустойчив из-за маленького объема молкулы (?)

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика