Конденсация ацетона под действием NaOH

[chem_kot]

Здравствуйте. Я хотел бы поинтересовться, во что превращается ацетон

под действием NaOH? Я насыпал в пузырек немного NaOH и залил ацетоном.

На следующий день ацетон пожелтел, а теперь (на 4 день) реакционная масса

затвержела и стала коричневой :blink: . Запах напоминает запах ацетона + запах эфира.

Вот фотки реакции:

[romansemenov]

Здравствуйте. Я хотел бы поинтересовться, во что превращается ацетонпод действием NaOH? Я насыпал в пузырек немного NaOH и залил ацетоном.На следующий день ацетон пожелтел, а теперь (на 4 день) реакционная массазатвержела и стала коричневой :blink: . Запах напоминает запах ацетона + запах эфира.Вот фотки реакции:

 

 

пОЛУЧИТСЯ окись мезитила и форон

[Atri]

Ну не все так однозначно. Какие-то небольшие кол-ва окиси мезитила и форона, окромя десятков др. веществ в получившейся смоле наверняка есть. Этот процесс химики XVIII-XIX в.в. называли уплотнением альдегидов и кетонов. Енолизующиеся карбонильные соединения (такие которые у соседнего с карбонилом углерода имеют хотя бы один атом водорода) в условиях общего кислотного катализа ( годится и избыток Н+ и ОН-) вступают в конденсацию - сначала альдольную - из ацетона при этом получится диацетоновый спирт

2СН3СОСН3 = (СН3)2СОНСН2СОСН3

Потом диацетоновый спирт под действием той же среды потеряет воду и превратится в окись мезитила (СН3)2С=СНСОСН3 Но это далеко не конец. У ацетона енолизующихся атомов водорода 6 шт. Возможно протекание перекрестных конденсаций - кротоновая для окиси мезитила + ацетон даст упомянутый форон. Ну и я думаю понятны еще многие варианты. А образующиеся в кротоновой конденсации непредельные кетоны сами по себе оч активны. Их двойная связь легко присоединяет воду, спирты, олигомеризуется. В конце концов молекулярная масса все увеличивается, кислорода в составе становиться все меньше, в итоге сложная по составу красная, коричневая или даже черная смола.

[chem_kot]

Спасибо