Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Галогенирование алкенов в аллильное положение.


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
  • 11 месяцев спустя...

CH2=CH-CH3 + Br2 --(свет)--> CH2=CH-CH2Br + HBr (аллильное присоединение в условиях радикального бромирования)

аллильное галогенирование проводится по радикальному механизму (иначе произойдёт присоединение по кратной связи) инициатором радикального галогенирования может быть УФ-свет.

 

аллильное замещение:

R-CH=CH-CH2X --(-X-)--> R-CH=CH2- --(+Y-)--> R-CH=CH2Y Нуклеоф. аллильное замещение катализируется к-тами и ионами Ag или Сu

 

Y- + R-CH=CH-CH2X --> (Y)CH®-CH=CH2 + X- Аллильное замещение с аллильной перегруппировкой

Ссылка на комментарий

Нужны конкретные примеры, чтобы понять мезанизм реакций.

Аллильное замещение идёт по радикальному механизму. Существенным условием является низкая концентрация галогена. Если постадийно рассматривать механизм, то получится вот что:

Br-Br --(hv)--> 2Br*

Далее возможны два варианта:

1 - атака по двойной связи:

CH2=CH-CH3 <--(Br*)--> CH2*-CHBr-CH3

эта реакция сильно обратима, образующийся карборадикал живет недолго, и не успевает прореагировать с молекулой брома (CH2*-CHBr-CH3 + Br2 ----> CH2Br-CHBr-CH3) так как концентрация брома в реакционной массе низкая.

 

2 - отрыв водорода от атома углерода в аллильном положении:

CH2=CH-CH3 <--(Br*)--> CH2=CH-CH2* + HBr

Образующийся карборадикал в этом случае не имеет возможности для обратной реакции, как в первом случае, кроме того, он стабилизирован сопряжением с двойной связью. Поэтому у него достаточно времени найти молекулу брома и завершить процесс:

CH2=CH-CH2* + Br2 ----> CH2=CH-CH2-Br + Br*

Ссылка на комментарий

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    • Нет пользователей, просматривающих эту страницу.
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика