Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Галогенирование алкенов в аллильное положение.


Tanka_T90

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
  • 11 месяцев спустя...

CH2=CH-CH3 + Br2 --(свет)--> CH2=CH-CH2Br + HBr (аллильное присоединение в условиях радикального бромирования)

аллильное галогенирование проводится по радикальному механизму (иначе произойдёт присоединение по кратной связи) инициатором радикального галогенирования может быть УФ-свет.

 

аллильное замещение:

R-CH=CH-CH2X --(-X-)--> R-CH=CH2- --(+Y-)--> R-CH=CH2Y Нуклеоф. аллильное замещение катализируется к-тами и ионами Ag или Сu

 

Y- + R-CH=CH-CH2X --> (Y)CH®-CH=CH2 + X- Аллильное замещение с аллильной перегруппировкой

Ссылка на комментарий

Нужны конкретные примеры, чтобы понять мезанизм реакций.

Аллильное замещение идёт по радикальному механизму. Существенным условием является низкая концентрация галогена. Если постадийно рассматривать механизм, то получится вот что:

Br-Br --(hv)--> 2Br*

Далее возможны два варианта:

1 - атака по двойной связи:

CH2=CH-CH3 <--(Br*)--> CH2*-CHBr-CH3

эта реакция сильно обратима, образующийся карборадикал живет недолго, и не успевает прореагировать с молекулой брома (CH2*-CHBr-CH3 + Br2 ----> CH2Br-CHBr-CH3) так как концентрация брома в реакционной массе низкая.

 

2 - отрыв водорода от атома углерода в аллильном положении:

CH2=CH-CH3 <--(Br*)--> CH2=CH-CH2* + HBr

Образующийся карборадикал в этом случае не имеет возможности для обратной реакции, как в первом случае, кроме того, он стабилизирован сопряжением с двойной связью. Поэтому у него достаточно времени найти молекулу брома и завершить процесс:

CH2=CH-CH2* + Br2 ----> CH2=CH-CH2-Br + Br*

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика