4-н-пентил-4'-цианобифенил (5ЦБ)

[nikotin]

Всем доброго дня!

 

Подскажите, где можно взять нематические жидкие кристаллы.

Например, 4-н-пентил-4'-цианобифенил.

 

Нужно совсем немного, для пары опытов.

Сложен ли синтез этого вещества?

 

Спасибо.

[Гость Ефим]

Сложен ли синтез этого вещества?

бифенил - нитробифенил - аминобифенил - бифенилдиазоний - бифенилцианид - 4-бром-4'-цианобифенил -(н-пентиллитий)- сабж

другой вариант:

бифенил - бифенилсульфокислота -(NaCN)- бифенилцианид - 4-бром-4'-цианобифенил -(н-пентиллитий)- сабж

Если есть возможность с литийорганикой работать - можно и сделать.

[tixmir]

Ну если исходить из самых доступных реагентов( если есть возможность, то начинаете с середины синт цепочки), то

бензол + хлорангидрид валериановой кислоты + 1.1 экв безводного хлорида алюминия, получается валерофенон; валерофенон + гидразин гидрат + KOH ( кипячение в диглиме), получается н-пропилбензол; н пропилбензол реагирует с трихлоридом бора, затем гидролиз, получается пара-н-пропил-фенилборная кислота.

N-ацетанилид бромируется в диоксане бромом, затем кислотный гидролиз, получается пара-броманилин; пара-броманилин переводится в диазосоединение с нитритом натрия и разб серной кислотой при 5 гц, затем греется с цианидом меди 1, получается пара-бромбензонитрил;

и конечная стадия: реакция Сузуки, продукты греются в ДМФА в присутствии ацетата палладия, трифенилфосфина и триэтиламина.

общий выход процентов 40...( на Сузуки выход будет процентов 75-85)

 

бифенил - нитробифенил - аминобифенил - бифенилдиазоний - бифенилцианид - 4-бром-4'-цианобифенил -(н-пентиллитий)- сабж

другой вариант:

бифенил - бифенилсульфокислота -(NaCN)- бифенилцианид - 4-бром-4'-цианобифенил -(н-пентиллитий)- сабж

Если есть возможность с литийорганикой работать - можно и сделать.

всё-бы хорошо, но н-пентиллитий при минус 100- минус 30, будет обменивать бром на литий, а при более высокой температуре атаковать цианогруппу, продукта не будет)

[Гость Ефим]

всё-бы хорошо, но н-пентиллитий при минус 100- минус 30, будет обменивать бром на литий, а при более высокой температуре атаковать цианогруппу, продукта не будет)

Да, Вы правы - маху дал! Цианогруппа никак тут не выживет

[Гость Ефим]

Да, Вы правы - маху дал! Цианогруппа никак тут не выживет

Вообще схема никуда не годится - цианобифенил в мета- бромироваться будет. Низачод!