offday Опубликовано 23 Января, 2011 в 16:49 Поделиться Опубликовано 23 Января, 2011 в 16:49 С тем, какое влияние оказывают заместители на смещение электронной плотности у меня совсем слабо. Мне необходимо графически показать смещение для молекул 2-метил-5-хлоранилин и пентан-1-амин (в контексте того, что они являются основаниями Бренстеда...то бишь надо обосновать, что они основания) и сравнить их основность с аммиаком (наверно водным..просто не понимаю, как газ может быть основанием).Помогите плизз разобраться. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 23 Января, 2011 в 18:55 Поделиться Опубликовано 23 Января, 2011 в 18:55 (изменено) дурит моя мозилла... Изменено 23 Января, 2011 в 18:57 пользователем Ефим Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 23 Января, 2011 в 19:09 Поделиться Опубликовано 23 Января, 2011 в 19:09 С тем, какое влияние оказывают заместители на смещение электронной плотности у меня совсем слабо. Мне необходимо графически показать смещение для молекул 2-метил-5-хлоранилин и пентан-1-амин (в контексте того, что они являются основаниями Бренстеда...то бишь надо обосновать, что они основания) и сравнить их основность с аммиаком (наверно водным..просто не понимаю, как газ может быть основанием).Помогите плизз разобраться. Атом азота аммиака и аминов имеет неподелённую электронную пару, способную связывать протон (R3N: + H+ --> [R3NH]+). В силу этого, с позиций теории Брёнстеда они является основаниями. Положительный заряд катиона аммония распределён между заместителями у азота. Чем более электродонорным является заместитель - тем стабильнее катион и сильнее основание. Поскольку алкильный заместитель (а пентил принадлежит к этому классу) проявляет положительный индуктивный эффект (+I) - пентиламин более сильное основание, чем аммиак. Фенильный заместитель в отличие от алкильного проявляет мезомерный эффект (+М). Он связывает неподелённую электронную пару атома азота (ответственную за его основность). (показана одна из мезомерных форм). В силу этого замещённый фениламин - более слабое основание, чем аммиак. Ссылка на комментарий
offday Опубликовано 23 Января, 2011 в 19:14 Автор Поделиться Опубликовано 23 Января, 2011 в 19:14 Атом азота аммиака и аминов имеет неподелённую электронную пару, способную связывать протон (R3N: + H+ --> [R3NH]+). В силу этого, с позиций теории Брёнстеда они является основаниями. Положительный заряд катиона аммония распределён между заместителями у азота. Чем более электродонорным является заместитель - тем стабильнее катион и сильнее основание. Поскольку алкильный заместитель (а пентил принадлежит к этому классу) проявляет положительный индуктивный эффект (+I) - пентиламин более сильное основание, чем аммиак. Фенильный заместитель в отличие от алкильного проявляет мезомерный эффект (+М). Он связывает неподелённую электронную пару атома азота (ответственную за его основность). (показана одна из мезомерных форм). В силу этого замещённый фениламин - более слабое основание, чем аммиак. Большое спасибо за исчерпывающий ответ! Ссылка на комментарий
Тома-Тома Опубликовано 19 Апреля, 2012 в 07:36 Поделиться Опубликовано 19 Апреля, 2012 в 07:36 Изобразите смещение электронной плотности в молекулах соединений (а-д), покажите распределение частичных зарядов (d+ и d-) и укажите род каждого заместителя: а) метилфенилкетон; б) этоксибензол; в) изопропил-бензол; г) нитробензол; д) n-бромбензолсульфокислота. Если можно, то тоже поподробней... тема тёмная для меня вообще(( Ссылка на комментарий
Тома-Тома Опубликовано 19 Апреля, 2012 в 09:33 Поделиться Опубликовано 19 Апреля, 2012 в 09:33 г) нитробензол расписала. Если можно остальное... можно вкраце, заранее спасибо) Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 19 Апреля, 2012 в 10:12 Поделиться Опубликовано 19 Апреля, 2012 в 10:12 г) нитробензол расписала. Если можно остальное... можно вкраце, заранее спасибо) Ну, если вкратце: -CO-CH3 и -SO3H - второго рода (-M, -I) -O-CH2CH3 и -Br -первого рода (+M, -I) -CH(CH3)2 - первого рода (+I) В случае с бромом картинка получилась лукавая. Фактически бром не создаёт в орто- пара- положениях избыточную электронную плотность. Он понижает её во всем бензольном кольце за счет индуктивного (-I) эффекта, но в орто- и пара- положениях за счет его же мезомерного (+M) эффекта электронная плотность понижается меньше. То есть - повышение электронной плотности в орто- пара- положениях бромбензола - относительное (относительно мета-положений). За счет этого возникает орто- пара- ориентирующее действие брома (как заместителя первого рода) при общем дезактивирующем его действии. Ссылка на комментарий
Тома-Тома Опубликовано 19 Апреля, 2012 в 10:23 Поделиться Опубликовано 19 Апреля, 2012 в 10:23 Спасибо) Так доступно всё пишете, аж приятно спрашивать) Ссылка на комментарий
Тома-Тома Опубликовано 23 Апреля, 2012 в 13:05 Поделиться Опубликовано 23 Апреля, 2012 в 13:05 а можно ещё распределение электронной плотности в молекуле а) п-нитротолуола, б) м-аминофенол в) п-хлорбензальдегид г) альфа-нафталинсульфокислота ...Пожалуйста очень большое... Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать учетную запись
Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти