Требуется провести окисление непредельного сульфида следующего состава...

[crasyserg]

Имеется сульфид:

Задача - провести окисление по сере, оставив незатронутой двойную связь, до сульфоксида; по двойной связи (ввести кислородный мостик), и по обеим точкам. Какие условия проведения реакций можете предложить? Встречал в литературе, что окисление по двойной связи таким образом удобно проводить при помощи m-ClPBA, но возникает вопрос, что при этой произойдет с серой? В общем, буду рад выслушать любые высказывания по теме, заранее всем спасибо.

[s324]

нарисуйте полную схему реакции

сделаем поиск по бельштейну

 

серу окисляют до сульфоксида оксоном, при этом двойная связь не затрагивается

 

по двойной связи (ввести кислородный мостик), и по обеим точкам

непониме :blink: :blink: :blink: :blink:

[tixmir]

У Вас очень сложная задача, легче всего в Вашем соединении окисляется сера, затем идёт двойная связь и в конце , слава богу защищённый, имидазол.

 

Вообще серу до сульфоксида окисляет все что попало, как Вы правильно заметили оксираны делают при помощи надкислот, которые кстати разрушают имидазольный цикл.

 

Конкретнее, окислять серу не затрагивая алкен и имидазол я бы стал мета-хлорпербензойной кислотой в этилацетате при минус 40 гц, если повысить температуру до нуля и оставить на сутки, то получите окисление "по обоим центрам", окислить же только алкен напрямую невозможно, если нужен такой продукт можно к примеру 2-й продукт разложить соляной кислотой, затем востановить сульоксид назад до сульфида и замкнуть оксиран в щелочной среде.

 

P.S. ничего невозможного нет, но мне ничего на ум не приходит, если сделаете отпишитесь.

 

 

 

Изменено 11 Февраля, 2011 в 19:37 пользователем tixmir

[Гость Ефим]

 

непониме :blink: :blink: :blink: :blink:

Я так понял, что ТС хочет иметь три вещества: сульфоксид, эпоксид и сульфоксид-эпоксид по отдельности. Занятная задача.