Гидролиз парацетамола

[Матвей]

Здравствуйте.

Я пробовал проводить гидролиз парацетамола (до п-аминофенола) кипячением в разбавленной (~20 %) серной к-те. Гидролиз идет, уксусом воняет, но получилась бурая жидкость (со смолой), при охлаждении из нее выпадают кристаллы. Как можно это все отчистить от смолы?

[chemist-sib]

И вам - не хворать!

Я бы попробовал эту смесь экстрагировать при нейтральном рН хлороформом: в экстракте - п-АФ и соэкстрактивные смолы, затем этот экстракт упарить, растворить в гексане, внести в колонку с силикагелем (хорошо, если размер зерен не очень мелкий - на уровне 0,1-0,2 мм) и промыть последовательно гексаном, хлороформом, хлороформом с этанолом, этанолом. Контроль - по синей окраске продукта реакции конденсации с о-крезолом в аммиачной среде (в сухом остатке небольшой части соответствующей фракции). Сдается мне, что п-АФ выйдет пораньше всей этой смолоподобной гадости. Не настаиваю на абсолютной правильности и единственности своего подхода. Успехов!

Изменено 24 Февраля, 2011 в 15:43 пользователем chemist-sib

[romansemenov]

Вы хотите получить аминофенол? Отгоните его с водяным паром. Мне кажется, что его лучше получить из пара- нитрофенола.

[Матвей]

Пробовал щелочной гидролиз (с NaOH). На границе смеси с воздухом появляется темное кольцо. Этот п-аминофенол по ходу окисляется кислородом воздуха. Придется, наверно, в инертной атмосфере делать (CO2 сойдет? Или не надо инертную атмосферу, масла наверх налить и все?)

Изменено 24 Февраля, 2011 в 20:01 пользователем Матвей

[tixmir]

Вам придётся работать в инертной атмосфере, потому что щелочьной раствор пара-аминофенола, окисляется кислородом воздуха.

[Матвей]

Да и кислый тоже ((

[oolleegg]

А смысл? Покрасить что-то хотите?

[aversun]

А смысл? Покрасить что-то хотите?

 

Раньше парааминофенол можно было свободно купить в фотомагазине, сам покупал, это проявляющее вещество. Входил в состав знаменитого Родинала. Может для этих целей?