GroovyDoo 0 Опубликовано: 17 марта 2011 Рассказать Опубликовано: 17 марта 2011 Здравствуйте, уважаемые химики! Скажите, пожалуйста, для чего при реакции бромирования в РМ добавляют небольшие количества HBr кислоты? Цитата Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 17 марта 2011 Рассказать Опубликовано: 17 марта 2011 Здравствуйте, уважаемые химики! Скажите, пожалуйста, для чего при реакции бромирования в РМ добавляют небольшие количества HBr кислоты? Бромирования чего? В каких условиях? Цитата Ссылка на сообщение
GroovyDoo 0 Опубликовано: 17 марта 2011 Автор Рассказать Опубликовано: 17 марта 2011 Бромирования чего? В каких условиях? К раствору 38 мл (250 ммоль, 37 г) 4-метилпропиофенона в 125 мл ледяной уксусной кислоты добавили 1 мл HBr, после чего, в течение часа добавили 14 мл (275 ммоль, 44 г) элементарного брома. Смесь по мере добавления приобрела характерный розовый цвет и перемешивалась еще 1.5 часа. Затем РМ перелили в 500 мл ледяной воды, небольшими порциями, при перемешивании. Продукт кремового цвета был экстрагирован 200 мл дихлорэтана, водный слой дополнительно экстрагировали 100 мл дихлорэтана. Объединенные экстракты были промыты 2х250 мл холодной воды, затем высушены сульфатом магния. Растворитель отогнали под вакуумом, контролируя температуру в пределах 50°C. В остатке имеем 4- метил-2-бромпропиофенон в виде бирюзового масла, которое практически сразу кристаллизуется при охлаждении в виде искрящихся кристаллов. Выход: 57 г (100%) Цитата Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 17 марта 2011 Рассказать Опубликовано: 17 марта 2011 (изменено) Как я понял получают α-бром-4-метил-пропиофенон: CH3-CH2-CO-C6H4-CH3 --(Br2)--> CH3-CHBr-CO-C6H4-CH3 Бромирование кетонов идёт через енольную форму: CH3-CH2-CO-C6H4-CH3 <---> CH3-CH=C(OH)-C6H4-CH3 --(Br2)--> CH3-CHBr-CBr(OH)-C6H4-CH3 --(-HBr)--> CH3-CHBr-CO-C6H4-CH3 Добавка сильной кислоты с одной стороны катализирует енолизацию CH3-CH2-CO-C6H4-CH3 --(+Н+)--> CH3-CH2-C(=O+H)-C6H4-CH3 --(-H+)--> CH3-CH=C(OH)-C6H4-CH3 с другой стороны - она служит катализатором электрофильного присоединения за счет протонирования молекулы брома: Br-Br + H+ ------> Br δ+-Br-Hδ+ Для запуска реакции много не надо, а дальше работает автокатализ - выделяется всё больше HBr. Изменено 17 марта 2011 пользователем Ефим Цитата Ссылка на сообщение
GroovyDoo 0 Опубликовано: 17 марта 2011 Автор Рассказать Опубликовано: 17 марта 2011 Ефим, большое Вам спасибо! Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.