синтез ацетанилида

[yono]

Нашел описание синтеза ацетанилида, при помощи соляной кислоты, ацетата натрия, анилина и уксусного ангидрида.

 

у меня пара вопросов

1. Соляная кислота нужна как катализатор?

2.Зачем после добавления в аналилн солянки, добавляют ацетат натрия? Почему нельзя сразу УА?

 

реацкия ведь такая?

С6Н5NH2+ch3-co-o-co-ch3-->C6H5NHCOCH3

[Гость Ефим]

Нашел описание синтеза ацетанилида, при помощи соляной кислоты, ацетата натрия, анилина и уксусного ангидрида.

 

у меня пара вопросов

1. Соляная кислота нужна как катализатор?

2.Зачем после добавления в аналилн солянки, добавляют ацетат натрия? Почему нельзя сразу УА?

 

реацкия ведь такая?

С6Н5NH2+ch3-co-o-co-ch3-->C6H5NHCOCH3

Если бы Вы привели описание синтеза, было бы проще ответить на эти вопросы.

[yono]

извините, вот )

[Гость Ефим]

извините, вот )

Сначала получают раствор солянокислого анилина (сам анилин малорастворим). После добавления избытка ацетата натрия в растворе фактически находятся - ацетат анилина, NaCl и ацетат натрия. С гидрохлоридом анилина реакция не пойдёт - для этого нужен свободный анилин. Ацетат анилина же в растворе гидролизован - имеется свободный анилин, и поэтому он реагирует с ангидридом. В процессе реакции выделяется уксусная кислота и избыток ацетата натрия работает как буфер, не допуская сильного закисления среды и торможения реакции.

 

Изначально соляная кислота нужна только для того, что бы провести обработку углём - убрать окрашенные примеси. Из раствора солянокислого анилина сам анилин не поглощается углём. Можно было бы сразу взять уксусную кислоту вместо соляной, но из раствора ацетата анилина углём будет поглощаться и анилин.

 

Все эти сложности (по сравнению с брутто-реакцией C6H5NH2 + CH3COOCOCH3 ----> C6H5NHCOCH3 + CH3COOH) - необходимы для получения нормального выхода и чистого вещества.

[yono]

все понятно стало, спасибо