Эпоксиды.

[Tanka_T90]

Помогите с химическими свойствами 1,2эпоксибутана.

[Гость Ефим]

Помогите с химическими свойствами 1,2эпоксибутана.

Главное его свойство - присоединение с раскрытием эпоксидного цикла

С водой даёт 1,2-бутандиол

+ H2O --(H⁺)--> CH3CH2-CH(OH)-CH2OH

Со спиртами - моноэфиры 1,2-бутандиола

+ ROH --(H⁺)--> CH3CH2-CH(OR)-CH2OH

+ RONa ----> CH3CH2-CH(ONa)-CH2OR --(H2O, -NaOH)--> CH3CH2-CH(OH)-CH2OR

С кислотами - сложные моноэфиры 1,2-бутандиола

+ RCOOH ----> CH3CH2-CH(OCOR)-CH2OH

С аммиаком и аминами - 1-амино-бутанол-2 и алкиламинобутанолы

+ NH3 ----> CH3CH2-CH(OH)-CH2NH2

С галоидводородами - бутиленгалоидгидрины

+ HHal ----> CH3CH2-CH(Hal)-CH2OH (где Hal = F, Cl, Br, I)

С реактивами Гриньяра - спирты

+ R-Mg-Br ----> CH3CH2-CH(O-MgBr)-CH2-R --(H2O, -MgBrOH)--> CH3CH2-CH(OH)-CH2-R

С ароматическими соединениями - 2-арил-бутанол-1

+ C6H6 --(AlCl3)--> CH3CH2-CH(-C6H5)-CH2OH

Направление присоединения определятся характером атакующей частицы. Присоединение спирта при катализе кислотой инициируется электрофильной атакой c образованием более стабильного вторичного карбкатиона:

+ H⁺ ----> CH3-CH2-CH⁺-CH2OH --(ROH)--> CH3-CH2-CH(OR)-CH2OH + H⁺

Образуется 2-алкокси-бутанол-1

Присоединение алкоголята напротив, начинается с нуклеофильной атаки, и её направление - атом углерода с наименьшей электронной плотностью, т.е. наименее алкилированный:

+ RO^- ----> CH3-CH2-CH2(O^-)-CH2-OR --(H2O, -OH^-)--> CH3-CH2-CH(OH)-CH2-OR

Образуется 1-алкокси-бутанол-2

[Tanka_T90]

Очень исчерпывающе, спасибо!!!