tixmir 105 Опубликовано: 12 апреля 2011 Рассказать Опубликовано: 12 апреля 2011 Здравствуйте, извините, я не понимаю, почему вы так надеетесь на реакцию пропионовым ангидридом, ведь реактив Гриньяра также будет реагировать по карбонильной группе, вы получите спирты.... Здесь уже упоминалось про МИНУС 70, иначе будет спирт, впрочем про ангидрид я больше не говорил, и кадмийорганика и марганецорганика реагирует с хлорангидридами. Цитата Ссылка на сообщение
dulin007 0 Опубликовано: 18 апреля 2011 Автор Рассказать Опубликовано: 18 апреля 2011 C2H5OH --(HBr)--> CH3CH2Br --(Mg)--> CH3CH2MgBr --(CO2)--> CH3CH2COOH---(C2H5OH, t , H+)---->C2H5COOC2H5-----(1.Na 2.H3O+)------>C2H5CH(OH)COC2H5------(Zn+C2H5COOH)------->CH3CH2CH2COCH2CH3 Цитата Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 18 апреля 2011 Рассказать Опубликовано: 18 апреля 2011 C2H5OH --(HBr)--> CH3CH2Br --(Mg)--> CH3CH2MgBr --(CO2)--> CH3CH2COOH---(C2H5OH, t , H+)---->C2H5COOC2H5-----(1.Na 2.H3O+)------>C2H5CH(OH)COC2H5------(Zn+C2H5COOH)------->CH3CH2CH2COCH2CH3 Не могли бы Вы подробнее расписать этот процесс? Я думал, что здесь пойдёт сложноэфирная конденсация с образованием бета-кетоэфира: C2H5COOEt --(Na)--> CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COOEt Который при кетонном расщеплении даст пентанон-3: CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COOEt ----> CH3-CH2-CO-CH2-CH3 + CO2 + EtOH Как же у Вас ацилоин получился? Цитата Ссылка на сообщение
tixmir 105 Опубликовано: 18 апреля 2011 Рассказать Опубликовано: 18 апреля 2011 (изменено) Конденсация кляйзена идет с основаниями, а здесь мет натрий и инертный растворитель. Идет ацилоиновая конденсация. Но как была востановлена спиртовая группа я не понял Изменено 18 апреля 2011 пользователем tixmir Цитата Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 18 апреля 2011 Рассказать Опубликовано: 18 апреля 2011 (изменено) Конденсация кляйзена идет с основаниями, а здесь мет натрий и инертный растворитель. Идет ацилоиновая конденсация. Но как была востановлена спиртовая группа я не понял Я так и не понял каким образом из из сложного эфира получается ацилоин? Не могли бы Вы мне объяснить? Примерно написать стадии реакции? Ацилоиновая конденсация - это ведь реакция альдегидов?А сложноэфирную конденсацию - её ведь без растворителя проводят. Натрий запускает реакцию через образование енолята, а дальше выделяется спирт и реакция идёт уже с алкоголятом. А ацилоин из сложного эфира - пока что мне это представляется полным бредом... Объясните, если не трудно! З.Ы. Специально сейчас глянул - действительно, сложноэфирная конденсация идёт в присутствии каталитического количества металлического натрия без растворителя. Изменено 18 апреля 2011 пользователем Ефим Цитата Ссылка на сообщение
tixmir 105 Опубликовано: 19 апреля 2011 Рассказать Опубликовано: 19 апреля 2011 http://www.ximicat.com/info.php?id=990 Цитата Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 19 апреля 2011 Рассказать Опубликовано: 19 апреля 2011 (изменено) http://www.ximicat.com/info.php?id=990 Большое спасибо! Ткнули носом... . Мог бы сам додуматься - реакция-то аналогичная бимолекулярному восстановлению кетонов. Там диолы, тут - кетолы, всё логично. Изменено 19 апреля 2011 пользователем Ефим Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.