Синтез бензимидазола

[Tus]

Почему при синтезе бензимидазола из муравьиной кислоты и орто-фенилендиамина кислота берется в избытке?

[Уральский химик]

Если так предположить:

По хим. св-вам фенилендиамины - типичные представители ароматич. аминов. Сильные орг. основания

Муравьиная кислота-простейшая карбоновая к-та, заметно сильнее других алифатич. к-т

а добавляют ее в избытке для создания нейтральной среды..

Хотя я могу ошибаться, и я уверен на 90% процентов что я ошибся.. но это мое мнение, если оно ошибочно, заранее извеняюсь..

[Гость Ефим]

Почему при синтезе бензимидазола из муравьиной кислоты и орто-фенилендиамина кислота берется в избытке?

Циклизация промежуточного N-формил-орто-фенилендиамина в бензимидазол идёт быстрее, чем его (N-формил-орто-фенилендиамина) образование. А поскольку бензимидазол - относительно сильное основание (pK ~ 3), он связывает кислоту, что затрудняет реакцию. Поэтому берут её избыток.

P.S. Исходя из общих соображений и опыта синтеза имидазолинов...

Изменено 30 июня 2011 пользователем Ефим