Стереоизомерия

[petushok]

Здравствуйте ! Не могу понять как определить асимметричный атом в соединении а также как определить хирально соединение или нет . Во всех источниках информации понять что то невозможно . Обьясните мне доступным языком . А также покажите это на примере бутадиена 1,3 , бутина 2 .

[Atharaxy]

Ммм.. хиральное соединение - наименее симметричное из всех возможных, ну например CHFClBr. Выглядит как тетраэдр, в вершинах которого - разные атомы, не имеет ни единого элемента симметрии (кроме "идентичности") - вот это и есть хиральная молекула, углерод - ассиметричный атом. Если взять фреон CH2ClF - есть уже как минимум плоскость симметрии,перпендикулярная линии H-H, молекула нехиральная.

 

Есть правило - соединение не может быть хиральным, если в нём есть "зеркально-поворотная ось симметрии". ВОт только изобразить тут я её не смогу.. загуглите вот это, может что найдёте с объяснениями и картинками.

 

Вот, как-то так. @_@

 

Вещества, которые вы дали.. они оба высокосимметричные, там хиральностью и не пахнет..

Изменено 13 Июля, 2011 в 09:39 пользователем Atharaxy

[rrr]

асиметрическим атомом т.е. центром хиральности является sp3 гибридизованый атом со всеми разными заместителями (имеется ввиду атом углерода)

[Atharaxy]

Во, кое-что нашёл. (с)пёрто с http://www.reakor.ru/

 

Зеркально-поворотной осью n-го порядка называется ось, при повороте вокруг которой на угол 360°/n и последующем зеркальном отражении в плоскости, перпендикулярной оси, структура, обладающая такой осью, дает идентичную структуру. Этот элемент симметрии не так легко наблюдать; в качестве примера можно привести квадратную деревянную доску с двумя правоориентированными винтами, ввинченными в нее с одной стороны на первом и третьем углах, и двумя левоориентированными винтами, аналогично ввинченными с другой стороны на втором и четвертом углах перпендикулярно доске. (В данном случае это зеркально-поворотная ось четвертого порядка, которая проходит перпендикулярно доске через ее центр.)

 

Можно показать математически, что любой предмет, имеющий плоскость, центр или зеркально-поворотную ось симметрии, можно совместить с его зеркальным изображением; поэтому молекулы с этими элементами симметрии не могут проявлять энантиомерию, т. е. не могут существовать в оптически активной форме. Действительно, были синтезированы молекулы с каждым из этих элементов симметрии и было найдено, что они оптически не активны. Такие молекулы можно называть симметричными, но лучше использовать термин недиссимметричные или ахиральные (т. е. лишенные хиральности). С другой стороны, молекулы, имеющие только простые оси симметрии или полностью лишенные элементов симметрии, нельзя совместить с их зеркальными изображениями. Такие молекулы являются хиральными, или диссимметричными, и проявляют энантиомерию (т. е. могут существовать в оптически активной форме). Ясно, что термин “асимметричный”, встречающийся в литературе, применим только к таким молекулам, которые не имеют осей симметрии.

[petushok]

Пожалуй я подожду комментариев местных светил науки Sartul или Ефима .

 

И еще вопрос . Обычные линейные алканы , алкены или алкины а также диеновые могут быть хиральными ? Третпентан будет хиральным ?

[Atharaxy]

Нее, думаю что ничего из приведённого хиральным быть не может - молекулы симметричные, заместители при углеродах одинаковые. Максимум там будет "заторможенные" и "заслонённые" конформеры - но не оптические изомеры. =)

[yono]

если с одним из углеродов в соединении связаны 4 разных заместителя, то соединение будет оптически активно.

примеру СН3-СН(Сl)-C2H5

у одного из углеродов стоит 4 разных заместителя(СH3, Cl, H, C2H5)

далее по аналогии.

[petushok]

Зеркально-поворотной осью n-го порядка называется ось, при повороте вокруг которой на угол 360°/n и последующем зеркальном отражении в плоскости, перпендикулярной оси, структура, обладающая такой осью, дает идентичную структуру

 

Ниасилил . Можете нарисовать это в пеинте показав зеркально-поворотную ось и перпендикулярную плоскость в которой отражается соединение , проведя зеркально-поворотную ось через какое нибудь соединение , скажем CHFClBr ?

[Atharaxy]

Давно ж я в пэйнте не сиде.. вот, вроде что-то родил. xD

 

То, что вы просите.. CHFClBr - не имеет вообще никакой симметрии, только математическую "идентичность" - вот она и есть хиральная. =)

 

Вот я изобразил просто тетраэдрическую "молекулу" - метан например (ну, или если хотите, какой-нибудь комплекс платины).

Зеркально-поворотная ось - красная, проходит через "центр" тетраэдра и через середину грани. Перпендикулярно этой оси мы строим плоскость ("зеркало"). Теперь мы вращаем части молекулы, оставшиеся в разных частях пространства вокруг этой оси на 360 градусов, запоминая при этом отражение атомов в "зеркале". За полный, 360-градусный поворот пары атомов начертят на "зеркале" совершенно идентичные окружности - так и получается "зеркально-поворотная ось".

[petushok]

Итак , что я уж точно понял , так это то что если молекула имеет хотя бы одну ось симметрии она не хиральна . Я прав ?

Теперь мы вращаем части молекулы, оставшиеся в разных частях пространства вокруг этой оси на 360 градусов, запоминая при этом отражение атомов в "зеркале". За полный, 360-градусный поворот пары атомов начертят на "зеркале" совершенно идентичные окружности - так и получается "зеркально-поворотная ось".

Но с таким успехом я могу крутить тетраидерическую форму CHFClBr и он тоже будет чертить идентичные окружности в зеркале , тогда это получается хиральное соединение ? Мою голову разрывают противоречия по причине невозможности переварить это окончательно.