Кислотнокатализируемая гидратация изобутилена

[attica]

Уважаемые господа органики!

 

Почему при кислотнокатализируемой гидратации изобутилена (присоединение воды по двойной связи) OH группа присоединяется к третичному, а не первичному атому С?

 

С уважением,

 

attica

[Wergilius]

Уважаемые господа органики!

 

Почему при кислотнокатализируемой http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1018.html" target="_blank" class="fal">гидратации изобутилена (присоединение воды по двойной связи) OH группа присоединяется к третичному, а не первичному атому С?

 

С уважением,

 

attica

Реакция идет через стадию образования карбкатиона.

 

Т.е. на одном из атомов углерода при двойной связи будет положительный заряд.

А наиболее устойчивым карбкатионом является третичный (наиболее алкилзамещенный углерод)