сульфаниловая кислота

[krasotkafree]

Написать схему получения сульфаниловой кислоты из ацетанилида.Написать уравнения и назвать продукты реакций, которыми можно подтвердить кислотные свойства сульфаниловой кислоты и ее амида.Какие из этих веществ: а)есть более сильной кислотой; б)имеет амфотерные свойства? Ответ объяснить на примере одного предложенного вещества, которое проявляет амфотерные свойства, написать схему и назвать продукт его взаимодействия из щелочью.

[Гость Ефим]

Написать схему получения сульфаниловой кислоты из ацетанилида.Написать уравнения и назвать продукты реакций, которыми можно подтвердить кислотные свойства сульфаниловой кислоты и ее амида.Какие из этих веществ: а)есть более сильной кислотой; б)имеет амфотерные свойства? Ответ объяснить на примере одного предложенного вещества, которое проявляет амфотерные свойства, написать схему и назвать продукт его взаимодействия из щелочью.

Однако, оригинальный способ синтеза сульфаниловой кислоты.

Но, раз так - пусть будет так:

С6H5-NH-COCH3 --(H2SO4, -H2O)--> HSO3-C6H4-NH-COCH3 --(H2O, t⁰, -CH3COOH)--> HSO3-C6H4-NH2

 

Кислотные свойства кислоты:

NH2-C6H4-SO3H + NaHCO3 ----> NH2-C6H4-SO3Na + CO2 + H2O (п-аминобензолсульфонат натрия)

Кислотные свойства амида:

NH2-C6H4-SO2-NH2 + NaOH ----> NH2-C6H4-SO2-NH-Na + H2O (п-аминобензолсульсульфамид натрия)

 

Кислота проявляет преимущественно кислотные свойства, поскольку существует в виде цвиттер-иона NH3⁺-C6H4-SO3^-, который является очень слабым основанием.

 

Амид проявляет амфотерные свойства, реагирует как с щелочами (см. выше), так и с сильными кислотами:

NH2-C6H4-SO2-NH2 + HCl ----> [NH3⁺-C6H4-SO2-NH2]Cl^- (п-аминобензолсульсульфамид гидрохлорид)

Однако, и кислотные, и основные свойства у него выражены довольно слабо.

Изменено 16 Августа, 2011 в 15:42 пользователем Ефим

[Homka]

Однако, оригинальный способ синтеза сульфаниловой кислоты.

Но, раз так - пусть будет так:

С6H5-NH-COCH3 --(H2SO4, -H2O)--> HSO3-C6H4-NH-COCH3 --(H2O, t⁰, -CH3COOH)--> HSO3-C6H4-NH2

На уме была реакция с хлорсульфоновой кислотой (с образованием соответствующего сульфохлорида), а потом гидролиз.

Это так, второй способ

[Гость Ефим]

На уме была реакция с хлорсульфоновой кислотой (с образованием соответствующего сульфохлорида), а потом гидролиз.

Это так, второй способ

Нормальный способ - мне нравится. Даже лучше - по изомерам наверняка чище. Я возбудился как человек, приближенный к производству - и прикинул стоимость сульфаниловой кислоты, анилина и ацетанилида. В первой редакции поста я выразился несколько конкретнее по этому поводу . Но потом исправил - ибо, с точки зрения чистой химии это вполне приемлемый путь синтеза.

[Homka]

Нормальный способ - мне нравится. Даже лучше - по изомерам наверняка чище. Я возбудился как человек, приближенный к производству - и прикинул стоимость сульфаниловой кислоты, анилина и ацетанилида. В первой редакции поста я выразился несколько конкретнее по этому поводу . Но потом исправил - ибо, с точки зрения чистой химии это вполне приемлемый путь синтеза.

Сколько синтезов мне сгубил препод... Но зато развитие идёт.

- У вас такие дорогие реактивы! Переделать!

[krasotkafree]

СПАСИБО!!!