Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

спирты


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

помогите правильно(грамотно ) ответить на вопрос: почему нуклеофильные свойства спирта проявляются только в присутствии каталитических количеств минеральной кислоты???

Ссылка на комментарий

Спирт - слабый нуклеофил же, и он не может сработать лишь на частичный положительный заряд, а кислотный катализатор придаёт реагенту целый заряд, к которому собственно спирт и тянется. о_О

Ссылка на комментарий

Спирт - слабый нуклеофил же, и он не может сработать лишь на частичный положительный заряд, а кислотный катализатор придаёт реагенту целый заряд, к которому собственно спирт и тянется. о_О

 

Гидрокси группа (-ОH) несёт на себе частичный отрицательный саряд, т.к. у кислорода есть две пары свободных (nonbonding, lone - pair) электронов на валентной оболочке. Если ошибся, то поправтье, так как я новичок :)

Ссылка на комментарий

помогите правильно(грамотно ) ответить на вопрос: почему нуклеофильные свойства спирта проявляются только в присутствии каталитических количеств минеральной кислоты???

Вопрос некорректно поставлен. Спирт - сам по себе нуклеофил, благодаря неподелённым электронным парам кислорода гидроксильной группы. Кислота никак не может усилить его нуклеофильность, поскольку продукт протонирования спирта - [R-OH2+] - вообще нуклеофилом не является. Если идёт речь об этерификации спирта органическими кислотами в присутствии минеральной кислоты, как катализатора, то в этом случае каталитическое действие направлено на на спирт, а на органическую кислоту :

R-COOH + H+ ----> R-C+(OH)2

Получающаяся частица имеет более высокую ЭЛЕКТРОФИЛЬНОСТЬ, чем кислота, где электрофильность карбоксильного углерода обусловлена только мезомерией:

R-COOH <---> R-C+(O-)OH

Минеральная кислота, как донор протонов, таким образом, может усиливать только электрофильность реагента. К нуклеофильности спирта действие катализатора никакого отношения не имеет. Нуклеофильные свойства спиртов могут прекрасно проявляться и в отсутствие минеральных кислот - если реагент достаточно электрофилен:

R-OH + R'-COCl --(N(C2H5)3)--> R-O-CO-R' + [NH(C2H5)3]Cl

Изменено пользователем Ефим
Ссылка на комментарий

Ну дык да, имеется в виду протонирование не спирта, а другого реагента. Просто с электрофилом, имеющим маленький заряд, спирт может не прореагировать до Второго Пришествия, а протонированый реагент с большим, жирным целым плюсом очень хорошо притянет нуклеофила. =)

 

Гидрокси группа (-ОH) несёт на себе частичный отрицательный саряд, т.к. у кислорода есть две пары свободных (nonbonding, lone - pair) электронов на валентной оболочке. Если ошибся, то поправтье, так как я новичок

 

Не, не поэтому заряд. Кислород более электроотрицателен, чем углерод и водород, и тянет на себя какое-то количество электронной плотности, получая небольшой минус. о_О

Изменено пользователем Atharaxy
Ссылка на комментарий

Ну дык да, имеется в виду протонирование не спирта, а другого реагента. Просто с электрофилом, имеющим маленький заряд, спирт может не прореагировать до Второго Пришествия, а протонированый реагент с большим, жирным целым плюсом очень хорошо притянет нуклеофила. =)

Да я с Вами и не спорил :). Просто - пояснил ситуацию...
Ссылка на комментарий
Не, не поэтому заряд. Кислород более электроотрицателен, чем углерод и водород, и тянет на себя какое-то количество электронной плотности, получая небольшой минус. о_О

 

Спасибо за поправку! Теперь всё вспомнил. Получается, что пара задействованная в связях С-О и О-H, приближенна к атому кислорода, отсюда и частичный отриц. заряд.

Изменено пользователем Пропанол-2
Ссылка на комментарий

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    • Нет пользователей, просматривающих эту страницу.
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика