синтез лимонной кислоты

[KRAB-XIMIK]

Вообще то можно использовать спиртовое брожение глюкозы..

И как это поможет?

[Уральский химик]

при лимонокислом выход будет больше)

 

http://www.xumuk.ru/organika/79.html

не заметил я здесь чего то лимонной кислоты)

[rrr]

И как это поможет?

C2H5OH -->[O]-->CH3COOH-->Cl2-->CH2ClCOOH-->Ca(OH)2-->(ClCH2COO)2Ca-->t-->ClCH2C(O)CH2Cl-->HCN-->Cl-CH2-C(OH)(CN)-CH2-Cl-->

-->KCN-->NC-CH2-C(OH)(CN)-CH2-CN-->H2O-->лимонная кислота

правда выход очень мал

 

при лимонокислом выход будет больше)

 

http://www.xumuk.ru/organika/79.html

не заметил я здесь чего то лимонной кислоты)

правда, при лимоннокислом будет больше, но спиртовое брожение тоже вариант

[KRAB-XIMIK]

C2H5OH -->[O]-->CH3COOH-->Cl2-->CH2ClCOOH-->Ca(OH)2-->(ClCH2COO)2Ca-->t-->ClCH2C(O)CH2Cl-->HCN-->Cl-CH2-C(OH)(CN)-CH2-Cl-->

-->KCN-->NC-CH2-C(OH)(CN)-CH2-CN-->H2O-->лимонная кислота

правда выход очень мал

Хороший метод

[Гость Ефим]

C2H5OH -->[O]-->CH3COOH-->Cl2-->CH2ClCOOH-->Ca(OH)2-->(ClCH2COO)2Ca- ->t-->ClCH2C(O)CH2Cl-->HCN-->Cl-CH2-C(OH)(CN)-CH2-Cl-->

-->KCN-->NC-CH2-C(OH)(CN)-CH2-CN-->H2O-->лимонная кислота

правда выход очень мал

Это не получится. В лучшем случае будет:

(ClCH2COO)2Ca --(-CaCl2)--> C4H4O4 (гликолид)

[Уральский химик]

Промышленное получение

 

Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и биомассы махорки. В настоящее время основной путь промышленного производства — биосинтез из сахара или сахаристых веществ (меласса) промышленными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger.

[rrr]

Это не получится. В лучшем случае будет:

(ClCH2COO)2Ca --(-CaCl2)--> C4H4O4 (гликолид)

Почему же?

Изменено 24 Августа, 2011 в 12:09 пользователем rrr

[Гость Ефим]

Исходя из неорганических веществ, получите лимонную кислоту.

Al4C3+12H2O=4Al(OH)3+3CH4

CH4+Cl2->CH3Cl+HCl

2CH3Cl+2Na->C2H6+2NaCl

C2H6+Cl->C2H5Cl+HCl

C2H5Cl+CH3Cl+2Na->C3H8+2NaCl

CH3-CH2-CH3-[O]->CH3-CH(OH)-CH3

СH3-CH(OH)-CH3+Cl2->СH3-CCl(OH)-CH3+HCl

СH3-CCl(OH)-CH3+Cl2->CH2Cl-CCl(OH)-CH3+HCl

а здесь можно как-то заменить атом водорода возле СН3?

СH2Cl-CCl(OH)-CH2Cl+3KCN->CH2CN-CCN(OH)-CH2CN+3KCl

CH2CN-CCN(OH)-CH2CN+6H2O->CH2(COOH)-C(OH)(COOH)-CH2(COOH)+3NH3

СH3-CCl(OH)-CH3 мгновенно разлагается до СH3-CO-CH3 и HCl

Хлорирование ацетона будет идти в одно и то же место - хлорацетон --> 1,1-дихлорацетон --> 1,1,1-трихлорацетон...

Короче - ничего не получится.

Вот другой способ:

C2H6-[O]->CH3-COOH+H2O; CH3COOH+CH3OH-H⁺>CH3COOCH3+H2O

CH3-COOH+Cl2->CH2Cl-COOH+HCl

CH2Cl-COOH+CH3OH-H⁺->CH2Cl-COOCH3+H2O

2CH2Cl-COOCH3+2Na->H3COOC-CH2-CH2-COOCH3+2NaCl

Это - совершенно невозможная реакция! Опять ничего не выйдет...:(

А вот и третий незаконченный :

CH3COOH+NaOH->CH3CONa+H2O

2CH3COONa-t°->CH3-C(=O)-CH3+Na2CO3

CH3-C(=O)-CH3+H2->CH3-CH(OH)-CH3

Как из этого сделать лимонную кислоту?

Эти способы правильные?

Ацетон получается только из кальциевой соли уксусной кислоты.

[Уральский химик]

СH3-CCl(OH)-CH3 мгновенно разлагается до СH3-CO-CH3 и HCl))

значит я был прав))

[Гость Ефим]

Почему же?

Хлор активирован и легко замещается. Разложение идёт при высокой температуре, задолго до того начнется реакция замещения:

Cl-CH2-COO-Ca-OOC-CH2Cl + [Cl-CH2-COO-Ca-] ----> [Cl-CH2-COO-CH2-COO-Ca-] +

ClCH2-COO-Ca-Cl

И далее - до образования циклического гликолида. Вообще - эта реакция (получение кетонов из кальциевых солей) имеет очень ограниченное применение. Даже просто разветвлённые и высшие незамещенные кислоты не дают удовлетворительного выхода кетонов при прокаливании их кальциевых солей.