яблочная кислота

[krasotkafree]

Написать уравнения и назвать продукты реакций яблочной кислоты с :а)H2SO4конц.; б)HCl; в)ацетилхлоридом; г)окисление.

[krasotkafree]

подскажите, пожалуйста, в реакции а) получается 3-оксобутановая кислота +СО+H2O ?

 

Написать уравнения и назвать продукты реакций яблочной кислоты с :а)H2SO4конц.; б)HCl; в)ацетилхлоридом; г)окисление.

подскажите, пожалуйста, в реакции а) получается 3-оксобутановая кислота +СО+H2O ?

[Гость Ефим]

Написать уравнения и назвать продукты реакций яблочной кислоты с :а)H2SO4конц.; б)HCl; в)ацетилхлоридом; г)окисление.

а)

Яблочная кислота окисляется концентрированной серной кислотой в кумалиновую кислоту:

HOOC-CH2-CHOH-COOH --(H2SO4конц.)--> HOOC-CH2-CHO + HCOOH (альдегидомалоновая кислота + муравьиная)

Альдегидомалоновая кислота немедленно циклизуется в кумалиновую:

2HOOC-CH2-CHO --(-H2O)--> ,

а муравьиная - декарбонилируется (HCOOH --(H2SO4конц)--> CO + H2O).

Суммарно:

2HOOC-CH2-CHOH-COOH --(H2SO4конц)--> кумалиновая кислота + 2СO + 3H2O

б)

HOOC-CH2-CHOH-COOH --(HCl)--> HOOC-CH2-CHCl-COOH (2-хлорянтарная кислота)

в)

HOOC-CH2-CHOH-COOH --(CH3COCl, -HCl)--> HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH (2-О-ацетиляблочная кислота, или 2-ацетоксиянтарная)

г)

HOOC-CH2-CHOH-COOH --(KMnO4)--> HOOC-CH2-CO-COOH (2-оксоянтарная кислота, или оксалилуксусная)

[krasotkafree]

СПАСИБО!