Сульфаниловая кислота

[alex0602]

1)Почему сульфаниловая кислота растворяется в щелочах,но не растворяется в кислотах?

2)Чем можно объяснить высокие температуры плавления и кипения этого бифункционального производного?

[Гость Ефим]

1)Почему сульфаниловая кислота растворяется в щелочах,но не растворяется в кислотах?

2)Чем можно объяснить высокие температуры плавления и кипения этого бифункционального производного?

Потому что существует в виде цвиттер-иона NH₃⁺-C6H4-SO₃^-

1) Реагирует со щелочами, так как аминогруппа - слабое основание. Не реагирует с кислотами, так как группа -SO₃^- - анион сильной кислоты и не проявляет основных свойств.

2) Цвиттер-ион высокополярен, поэтому в твердом виде и в расплаве вещество ведет себя подобно ионным соединениям.

[alex0602]

спасибо Ефим!)..первый ответ..у меня всё-таки сошёлся с вашим..

а вот о химических свойствах что можно сказать..кроме нейтрализации сульфогруппы щелочами и то что не образует солей с минеральными кислотами?

[Гость Ефим]

спасибо Ефим!)..первый ответ..у меня всё-таки сошёлся с вашим..

а вот о химических свойствах что можно сказать..кроме нейтрализации сульфогруппы щелочами и то что не образует солей с минеральными кислотами?

Самое интересное - нейтрализуется, собственно, не сульфогруппа. Кислотную функцию несет катион аммония - именно основность аминогруппы определяет силу этой кислоты. Но, впрочем, это софизмы. Химические свойства обычные - как ароматический амин диазотируется (образует внутреннюю диазосоль), как сульфокислота - при щелочном плавлении даёт аминофенол. Бромируется в ядро при ориентирующем действии аминогруппы.

[alex0602]

ещё раз спасибо!

[Berta_Ev]

А какова температура кипения сульфаниловой кислоты? Температура плавления вроде 288 по Цельсию, верно?