Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Кислотность и основность


Miss Limbo

Рекомендованные сообщения

SOS! Вроде уже неплохо поняла эту тему, но вопросы преподавателя поставили меня в тупик. Помогите, пожалуйста!

1. Соединение на фотографии, нужно расставить основные центры в порядке убывания силы. Азот в боковой цепи будет на первом месте, это понятно, а вот два другие, которые в сопряжении? Полагаю, тут дело в водороде... Электронные эффекты, надеюсь, расставлены правильно?

2. От чего зависит стабильность аниона? Ответы "от электроотрицательности, поляризуемости, степени делокализации отрицательного заряда, способности аниона к сольватации" не прокатили=(

post-37956-0-22527800-1317584166_thumb.jpg

Ссылка на сообщение

SOS! Вроде уже неплохо поняла эту тему, но вопросы преподавателя поставили меня в тупик. Помогите, пожалуйста!

1. Соединение на фотографии, нужно расставить основные центры в порядке убывания силы. Азот в боковой цепи будет на первом месте, это понятно, а вот два другие, которые в сопряжении? Полагаю, тут дело в водороде... Электронные эффекты, надеюсь, расставлены правильно?

Порядке убывания основности: NH2 > N > NH

При протонировании азота -N= образуется катион имидазолия, сохраняющий ароматичность и в котором заряд делокализован. При протонировании азота -NH- в образующиемся катионе атом азота исключен из цепи сопряжения, заряд локализован и катион не ароматичен. По величине pKа (сила сопряженной кислоты):

-NH2 ~ 4

-N= ~ 7

-NH- ~ 12

Т.е. атом азота -NH- практически не проявляет основных свойств.

 

2. От чего зависит стабильность аниона? Ответы "от электроотрицательности, поляризуемости, степени делокализации отрицательного заряда, способности аниона к сольватации" не прокатили=(

Странно, что не прокатили, хотя - преподу виднее. Может здесь посмотреть?
Ссылка на сообщение

Премного благодарна за исчерпывающий ответ! А стабильность аниона определяется характером распределения отрицательного заряда аниона, получается так? Попробую ответить таким образом)

Ссылка на сообщение

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика