алкоголяты металлов

[Гость Ефим]

Значит амино-группа понизит кислотность О-Н только в случае ароматичекого кольца? А в алифатических наоборот, так как ЭО азота выше углерода?

Всё не так просто!

Амино-группа в кольце может и понизить кислотность, и повысить - всё зависит от баланса эффектов. Сравним кислотность аминофенолов и фенола (pKa):

фенол 10.00

м-аминофенол 9.87 (выше)

п-аминофенол 10.30 (ниже)

о-аминофенол 9.71 (ещё выше, чем у мета-)

Кислотность м-аминофенола выше, благодаря -I эффекту аминогруппы. Поскольку сопряжения с гидроксилом нет - мезомерный эффект подавлен.

Кислотность п-аминофенола ниже - работает +M эффект аминогруппы, подавляющий индуктивное влияние.

А вот кислотность о-аминофенола выше даже, чем у мета-изомера. В данном случае мезомерный эффект перевешивается суммой двух других - возросшим индуктивным эффектом (расстояние между группами - одна связь) и образованием внутримолекулярной водородной связи N-H~O в анионе.