основные свойства

[фамацевт Т]

Не могу сделать одно задание в контрольной и прошу вас помочь,а звучит оно так " расположите следующие соединения в порядке уменьшения основных свойств а)пропиламин,б)дипропиламин,в)анилин,г)п-нитроанилин,д)п-толуидин и обоснуйте ваше решение"

[Гость Ефим]

Не могу сделать одно задание в контрольной и прошу вас помочь,а звучит оно так " расположите следующие соединения в порядке уменьшения основных свойств а)пропиламин,б)дипропиламин,в)анилин,г)п-нитроанилин, д)п-толуидин и обоснуйте ваше решение"

дипропиламин > пропиламин > п-толуидин > анилин > п-нитроанилин

алкильные группы с положительным индуктивным эффектом увеличивают основность азота. Ариламины менее основны, чем алкиламины из-за сопряжения свободной электронной пары атома азота с арилом. В ряду ариламинов группы с +I эффектом (алкил в толуидине) усиливают основность, а группы с +M эффектом (нитрогруппа в нитроанилине) - ослабляют её.

[фамацевт Т]

дипропиламин > пропиламин > п-толуидин > анилин > п-нитроанилин

алкильные группы с положительным индуктивным эффектом увеличивают основность азота. Ариламины менее основны, чем алкиламины из-за сопряжения свободной электронной пары атома азота с арилом. В ряду ариламинов группы с +I эффектом (алкил в толуидине) усиливают основность, а группы с +M эффектом (нитрогруппа в нитроанилине) - ослабляют её.

 

 

спасибо..... :ar:

[фамацевт Т]

дипропиламин > пропиламин > п-толуидин > анилин > п-нитроанилин

алкильные группы с положительным индуктивным эффектом увеличивают основность азота. Ариламины менее основны, чем алкиламины из-за сопряжения свободной электронной пары атома азота с арилом. В ряду ариламинов группы с +I эффектом (алкил в толуидине) усиливают основность, а группы с +M эффектом (нитрогруппа в нитроанилине) - ослабляют её.

 

если смотреть по таблице значений рКвн ,то анилин имеет 10,6 ,п-толуидин 5,1 ,а п-нитроанилин 1,0(чем больше рКвн ,тем сильнее проявляет вещество основные свойства),значит анилин будет сильнее,чем п-толлуидин.И вот еще в органической химии под редакцией Тюкавкиной написано,что группа NO2 проявляет - инд,и - мезом эффект,а вы писали что"группы с +M эффектом (нитрогруппа в нитроанилине)" или может я что-то не так понимаю.Помогите разобраться

[Гость Ефим]

если смотреть по таблице значений рКвн ,то анилин имеет 10,6 ,п-толуидин 5,1 ,а п-нитроанилин 1,0(чем больше рКвн ,тем сильнее проявляет вещество основные свойства),значит анилин будет сильнее,чем п-толлуидин.

Вы что-то путаете. Вот я открыл справочник Никольского. Читаем:

------------------------pK_B----------pK_BH

п-толуидин---------8.88---------5.12

анилин--------------9.42- -----4.58

п-нитроанилин----13------------1.02

Первая колонка чисел - это основность (-lg(K_B)). Чем больше pK_B, тем слабее основание.

Вторая колонка чисел - это кислотность сопряжённой кислоты (-lg(K_BH)). Чем меньше величина pK_BH - тем сильнее сопряженная кислота и соответственно - слабее основание.

Таким образом, как я и писал ранее, основность уменьшается в ряду п-толуидин > анилин > п-нитроанилин. Анилин более слабое основание, чем п-толуидин.

 

И вот еще в органической химии под редакцией Тюкавкиной написано,что группа NO2 проявляет - инд,и - мезом эффект,а вы писали что"группы с +M эффектом (нитрогруппа в нитроанилине)" или может я что-то не так понимаю.Помогите разобраться

Ну, конечно, у нитрогруппы -М эффект! Банальная опечатка. Я же не бот сетевой, что бы никогда не ошибаться...

[фамацевт Т]

Вы что-то путаете. Вот я открыл справочник Никольского. Читаем:

------------------------pK_B----------pK_BH

п-толуидин---------8.88---------5.12

анилин--------------9.42- -----4.58

п-нитроанилин----13------------1.02

Первая колонка чисел - это основность (-lg(K_B)). Чем больше pK_B, тем слабее основание.

Вторая колонка чисел - это кислотность сопряжённой кислоты (-lg(K_BH)). Чем меньше величина pK_BH - тем сильнее сопряженная кислота и соответственно - слабее основание.

Таким образом, как я и писал ранее, основность уменьшается в ряду п-толуидин > анилин > п-нитроанилин. Анилин более слабое основание, чем п-толуидин.

 

Ну, конечно, у нитрогруппы -М эффект! Банальная опечатка. Я же не бот сетевой, что бы никогда не ошибаться...

спасибо.