Уважаемые химики! Надеюсь на Вашу помощь в следующем вопросе
Реакция ароматического нуклеофильного замещения.
Атом хлора замещаем на морфолин при кипении в изопропаноле. Если рассматривать механизм данной реакции, то есть два варианта:
а) если морфолин как нуклеофил аттакует в виде нейтральной молекулы, то образуется промежуточный цвиттер-ион, который в последствии требует разложения каким-либо основанием для получения целевого продукта. Но реакция по факту идет 1 час при кипении в изопропаноле, и никаких дополнительных оснований мы не применяем.
б) может ли морфолин под действием изопропанола превращаться в анион (с минусом на азоте)? Т.е. фактически, является ли изопропанол таким основанием, которое способно из морфолина сделать анион, т.е. отобрать у него протон с азота? pKb морфолина = 5.3. Если у изопропанола pKb меньше, то он сильнее как основание, чем морфолин. Не могу нигде найти это значение! Подскажите, пожалуйста!
Если этот вариант подтвердится, то можно будет уже механизм рисовать через образование анионного комплекса Мезенгеймера, который самопроизвольно переходит в целевой продукт, и никаких оснований не требуется для его разрушения.
Надеюсь, меня поймут!