Синтезировал азокрасители, из анилина и 4-метокси-2-нитроанилина. Сначала диазотировал, что бы во время реакции азосочетания не произошло бы диазотирование анилина нужно было защитить аминогруппу, было -NH3, стало -NH-CH2-SO3Na.
Реакция азосочетания прошла успешно, только вот как теперь эту защиту удалить и получить обратно аминогруппу? В оригинальном описании синтеза вместо 4-метокси-2-нитроанилина бензолсульфоновая кислота, и конченый продукт в вводе образует цвиттерион, который хорошо растворяется вводе. Защиту удаляют поварив продукт несколько часов в растворе 7% щелочи. Мой продукт в воде растворяется крайне плохо, довольно плохо в спирте, циклогексане и бензоле. Хорошо растворяется в уксусной кислоте и ацетоне (про то что растворяется в ацетоне выяснил когда мыл посуду, кстати :D).
Всё что мне приходит на ум это найти такой растворитель что бы в нем растворялось бы щелочь и краситель. Облегчить задачу может то что для снятия защиты можно использовать и нуклеофилами какую ту органическую кислоту. Но как я понял в снятие защиты важную роль играет не только среда, но и и вода тоже? Следовательно в этом органическом растворителе еще и вода должна растворятся?