Нитрил и Фенол

[Ромашка]

А что если так? (NaOH переводит фенол в карбанион, который атакует C в цианогруппе)

Здорово, конечно, только фенолят - самая устойчивая из резонансных форм (сопряжение там, пара на кислороде...) и вряд ли замещение пойдет в кольцо... ))

 

Отделённо напоминает реакцию Гаттермана, но она протекает в кислой среде с синильной к-той или цианидами металлов

Кстати и перегруппировки все в кислой среде идут...

[Atri]

Если брать в аналогию взаимодействие фенолов с карбонильными соединениями, то там и в кислой и в щелочной среде идет конденсация в 2,4-положения ядра. Кислая среда активирует карбонильное соединение, делая из него резонансно стабилизированный карбкатион. Щелочная среда, производя фенолят анион активирует фенол (фенолят гораздо более подвержен  воздействию электрофила) Все это так, и для нитрилов известна р-я  Хеша (Hoesh), по которой получают ароматические кетоны из нитрилов, и делают это в присутствии HCl/ZnCl2, но вот чтобы это шло в щелочной среде я не слышал. Зато есть ссылки на то, что и в кислой среде (правда безводной, НСl-газ. катализатор) и в основной (при реакции с алкоголятами, фенолятами, тиолятами) нитрилы превращаются в имидаты R(RO)C=NH. Так называемый синтез Пиннера. 

[Ромашка]

Спасибо)) учтем)) Правда, р-я Пиннера везде рассматривается в присут. галогеноводорода...