Что за соединение формулой C₁₀H₉OBr₅?

[sima4832]

Соединение C₁₀H₁₀O в реакции с хлоридом железа (III) образует соединение фиолетового цвета и реагирует с бромной водой , образуя вещество состава C₁₀H₉OBr₅.

Не могу понять, что образовалось.

Во-первых, если при добавлении FeCl₃ образуется сине-фиолетовое окрашивание, то это фенол. Бром присоединяется только к двойной или тройной связи. А куда присоединился пятый атом брома, если это  бромная вода и реакция по бензольному кольцу не идёт?

С₆H₄(OH)-CH=CH-CH=CH₂ -- насколько я поняла соединение такого состава.

Что  я не учла???

[aversun]

Соединение C₁₀H₁₀O в реакции с хлоридом железа (III) образует соединение фиолетового цвета и реагирует с бромной водой , образуя вещество состава C₁₀H₉OBr₅.

Не могу понять, что образовалось.

Во-первых, если при добавлении FeCl₃ образуется сине-фиолетовое окрашивание, то это фенол. Бром присоединяется только к двойной или тройной связи. А куда присоединился пятый атом брома, если это  бромная вода и реакция по бензольному кольцу не идёт?

С₆H₄(OH)-CH=CH-CH=CH₂ -- насколько я поняла соединение такого состава.

Что  я не учла???

Олимпиаду решаем?

[sima4832]

Олимпиаду решаем?

Нет. Книга 1. Углеводороды и их многофункциональные производные. Автор Дерябина Н.Е. -- Стр. 137, задание Д.

 А с помощью как???

Изменено 8 Февраля, 2017 в 09:30 пользователем sima4832

[Аль де Баран]

В феноле бром легко замещает атомы Н в орто-, пара- положениях к группе ОН. Образование белого осадка 2,4,6-трибромфенола с избытком бромной воды прописано в любом учебнике органики как качественная реакция на карболку. Почему бы и здесь ему не обменять атом водорода в пара- положении к ОН на бром?

[sima4832]

В феноле бром легко замещает атомы Н в орто-, пара- положениях к группе ОН. Образование белого осадка 2,4,6-трибромфенола с избытком бромной воды прописано в любом учебнике органики как качественная реакция на карболку. Почему бы и здесь ему не обменять атом водорода в пара- положении к ОН на бром?

Спасибо... как долго сижу за учебником, так и ошибки такого рода...

Изменено 8 Февраля, 2017 в 14:22 пользователем sima4832