Paul_K Опубликовано 30 Апреля, 2018 в 22:45 Поделиться Опубликовано 30 Апреля, 2018 в 22:45 Бензолсульфокислоту десульфируем водяным паром, получаем бензол, бензол нитруем в нитробензол, нитробензол метилируем метилхлоридом с AlCl3 до метанитротолуола, его хлорируем при УФ-облучении, получаем метанитробензилхлорид, его обрабатываем аммиаком, получаем метанитробензиламин, его восстанавливаем цинком в кислоте или на палладии, получаем сабж. Ссылка на комментарий
Klava21 Опубликовано 1 Мая, 2018 в 04:29 Автор Поделиться Опубликовано 1 Мая, 2018 в 04:29 Если нельзя, но сильно хочется, то можно! post.jpeg Ахаххахаах, вам заняться больше нечем? Аэахэахаэа Ссылка на комментарий
Аль де Баран Опубликовано 2 Мая, 2018 в 11:37 Поделиться Опубликовано 2 Мая, 2018 в 11:37 Бензолсульфокислоту десульфируем водяным паром, получаем бензол, бензол нитруем в нитробензол, нитробензол метилируем метилхлоридом с AlCl3 до метанитротолуола, его хлорируем при УФ-облучении, получаем метанитробензилхлорид, его обрабатываем аммиаком, получаем метанитробензиламин, его восстанавливаем цинком в кислоте или на палладии, получаем сабж. Тут уже много народу говорило о том, что нитробензол по фиделю кастро не метилируется. Ссылка на комментарий
Paul_K Опубликовано 2 Мая, 2018 в 11:47 Поделиться Опубликовано 2 Мая, 2018 в 11:47 Тут уже много народу говорило о том, что нитробензол по фиделю кастро не метилируется. Метилируется, но не ацилируется. https://studopedia.ru/2_50909_aromaticheskih-soedineniy.html Ссылка на комментарий
Аль де Баран Опубликовано 2 Мая, 2018 в 12:08 Поделиться Опубликовано 2 Мая, 2018 в 12:08 (изменено) Гм, лично сам не пробовал, но вот, к примеру, в ХЭ указывается, что для этого в бензольном кольце плюсом к нитрогруппе должна быть ещё активирующая группа (Фриделя-Крафтса реакция): В большинстве случаев мета-ориентирующие заместители, напр. группа NO2, препятствуют алкилированию, однако р-ция все же возможна, если молекула субстрата содержит одновременно активирующую и дезактивирующую группы, как в случае о-нитроанизола. Кстати, в той же ХЭ в статье Нитробензол чёрным по-русски указано, что нитробензол не вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. PS. Всё! Нашёл исчерпывающий ответ в книге Ч. А. Томаса "Безводный хлористый алюминий в органической химии" (1949) : Обратите внимание на заключительную фразу! Я занесу её на свой скрижаль, и отныне всех, кто будет включать эту реакцию в цепочки, буду тыкать носом в этот скан. Так что придётся поломать ваш вариант, увы. Изменено 2 Мая, 2018 в 12:52 пользователем Аль де Баран Ссылка на комментарий
Klava21 Опубликовано 2 Мая, 2018 в 12:12 Автор Поделиться Опубликовано 2 Мая, 2018 в 12:12 (изменено) Гм, лично сам не пробовал, но вот, к примеру, в ХЭ указывается, что для этого в бензольном кольце плюсом к нитрогруппе должна быть ещё активирующая группа (Фриделя-Крафтса реакция): Кстати, в той же ХЭ в статье Нитробензол чёрным по-русски указано, что нитробензол не вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. Такой вариант возможен? Изменено 2 Мая, 2018 в 12:13 пользователем Klava21 Ссылка на комментарий
Paul_K Опубликовано 2 Мая, 2018 в 12:24 Поделиться Опубликовано 2 Мая, 2018 в 12:24 Такой вариант возможен? Проще всего пронитровать бензолсульфокислоту до метадинитробензола (сульфогруппа замещается на нитрогруппу), в нем восстановить одну нитрогруппу сульфидом натрия, получившийся метанитроанилин продиазотировать, заменить диазогруппу на CN по реакции Зандмейера и получившийся метанитробензонитрил восстановить в сабж. на палладии водородом. Ссылка на комментарий
Аль де Баран Опубликовано 2 Мая, 2018 в 13:54 Поделиться Опубликовано 2 Мая, 2018 в 13:54 Такой вариант возможен? Я не уверен в реакции замещения хлора на остаток бензолсульфамида в левом нижнем углу схемы. Для меня это шибко тонкий оргсинтез, я всё больше по основному органическому промышляю, а в тонкие материи влезаю только по принципиальным вопросам, когда просто необходимо упереться рогом (звание обязывает, понимаете ли ). Конечно, при желании (которого в данный момент нет) поразбираться можно - посмотреть Ворожцова и т.п. Если что-нибудь в ближайшее время надумаю по теме, то напишу. А пока - первомайский привет! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти