Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
sim00777

Как из фенилаланина сделать парахлофенилаланин ?

Рекомендованные сообщения

:cv:Как из фенилаланина сделать парахлофенилаланин ?

 

Хлорированием фенилаланина гипохлоритом натрия или хлорной известью в СH3COOH. Реакция аналогична получению п-хлорацетанилида. Если не секрет, для чего он тебе?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Хлорированием фенилаланина гипохлоритом натрия или хлорной известью в СH3COOH. Реакция аналогична получению п-хлорацетанилида. Если не секрет, для чего он тебе?

 

Не... Так его не сделать, у фенилаланина бензольное кольцо не активировано донорными заместителями, и должно хлорироваться как бензол/толуол, т. е. с использованием кислот Льюиса. Их же использование для фенилаланина, из-за наличия COOH ... NH2 практически нереально. Если защитить, то даже в этом случае вы не имеете сильного ориентанта, и получите смесь.

Гораздо проще делать с самого начала, например из п-хлорбензальдегида...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Не... Так его не сделать, у фенилаланина бензольное кольцо не активировано донорными заместителями, и должно хлорироваться как бензол/толуол, т. е. с использованием кислот Льюиса.

 

Такой вопрос -у ацетанилида группа -NH-CO-CH3 намного сильнее активирует ядро, чем -CH2- ? Заместители первого рода: галогены, СН3, NH-CO-CH3, NH2 , ОН являются орто-, и пара-ориентантами при галоидировании.

post-1872-1200222598_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Такой вопрос -у ацетанилида группа -NH-CO-CH3 намного сильнее активирует ядро, чем -CH2- ? Заместители первого рода: галогены, СН3, NH-CO-CH3, NH2 , ОН являются орто-, и пара-ориентантами при галоидировании.

 

Сильнее, но согласен, что без кислот Льюиса можно и обойтись... Приведенный реагент к фенилаланину применить сложно из-за растворимости. Посмотрел по ссылкам - недавно описано бромирование: Yokoyama, Yuusaku; Yamaguchi, Tomotsugu; Sato, Masanori; Kobayashi, Eri; Murakami, Yasuoki; Okuno, Hiroaki; CPBTAL; Chem. Pharm. Bull.; EN; 54; 12; 2006; 1715 - 1719. Они использовали бромизоциануровую кислоту в водн. серной. Получили смесь орто- и пара- 2:3. Если повезет, то целевой можно и откристаллизовать, но ИМХО полный синтез надежней. Правда здесь можно сразу получить нужный стереизомер... Любопытно, но по ссылкам получается, что нитрование идет более селективно(или выделяется) - только пара. В общем стоит ли с этим связываться зависит от задачи.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...