Как из фенилаланина сделать парахлофенилаланин ?

[sim00777]

Как из фенилаланина сделать парахлофенилаланин ?

[Serg608]

Как из фенилаланина сделать парахлофенилаланин ?

 

Хлорированием фенилаланина гипохлоритом натрия или хлорной известью в СH3COOH. Реакция аналогична получению п-хлорацетанилида. Если не секрет, для чего он тебе?

[serty]

Хлорированием фенилаланина гипохлоритом натрия или хлорной известью в СH3COOH. Реакция аналогична получению п-хлорацетанилида. Если не секрет, для чего он тебе?

 

Не... Так его не сделать, у фенилаланина бензольное кольцо не активировано донорными заместителями, и должно хлорироваться как бензол/толуол, т. е. с использованием кислот Льюиса. Их же использование для фенилаланина, из-за наличия COOH ... NH2 практически нереально. Если защитить, то даже в этом случае вы не имеете сильного ориентанта, и получите смесь.

Гораздо проще делать с самого начала, например из п-хлорбензальдегида...

[Serg608]

Не... Так его не сделать, у фенилаланина бензольное кольцо не активировано донорными заместителями, и должно хлорироваться как бензол/толуол, т. е. с использованием кислот Льюиса.

 

Такой вопрос -у ацетанилида группа -NH-CO-CH3 намного сильнее активирует ядро, чем -CH2- ? Заместители первого рода: галогены, СН3, NH-CO-CH3, NH2 , ОН являются орто-, и пара-ориентантами при галоидировании.

[serty]

Такой вопрос -у ацетанилида группа -NH-CO-CH3 намного сильнее активирует ядро, чем -CH2- ? Заместители первого рода: галогены, СН3, NH-CO-CH3, NH2 , ОН являются орто-, и пара-ориентантами при галоидировании.

 

Сильнее, но согласен, что без кислот Льюиса можно и обойтись... Приведенный реагент к фенилаланину применить сложно из-за растворимости. Посмотрел по ссылкам - недавно описано бромирование: Yokoyama, Yuusaku; Yamaguchi, Tomotsugu; Sato, Masanori; Kobayashi, Eri; Murakami, Yasuoki; Okuno, Hiroaki; CPBTAL; Chem. Pharm. Bull.; EN; 54; 12; 2006; 1715 - 1719. Они использовали бромизоциануровую кислоту в водн. серной. Получили смесь орто- и пара- 2:3. Если повезет, то целевой можно и откристаллизовать, но ИМХО полный синтез надежней. Правда здесь можно сразу получить нужный стереизомер... Любопытно, но по ссылкам получается, что нитрование идет более селективно(или выделяется) - только пара. В общем стоит ли с этим связываться зависит от задачи.