Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Nat-gr

Устойчивость енольных форм метилциклопропилкетона

Рекомендуемые сообщения

Какая форма будет более устойчивой: двойная связь при метиле или при цикле? И почему?

Мне кажется, что при цикле: система лежит в одной плоскости и содержит 6е (4n+2). До ароматичности по правилу Хюккеля не хватает сопряжения. Оно там будет?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Какая форма будет более устойчивой: двойная связь при метиле или при цикле? И почему?

 

Насчёт устойчивости того, или другого енола: устойчив наиболее замещённый енол, т.е. тот где двойная связь рядом с циклопропилом. Что собственно и показывают расчёты (ну посчитаны простенько, но для качественного описания сойдут :wub: ).

post-1798-1205508921_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
... система лежит в одной плоскости и содержит 6е (4n+2). До ароматичности по правилу Хюккеля не хватает сопряжения. Оно там будет?

Ароматическими могут быть только замкнутые системы, а етот кетон таковым не является. Хотя в енольной форме возможно спряжение (пара електронов на кислороде и двойная связь), но оно не сильно сказывается на устойчивости - всётки исходный кетон устойчивее ( ой забыл указать его дэльту аш: -186.31 [kJ/mol] ).

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×