Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Nat-gr

Устойчивость енольных форм метилциклопропилкетона

Рекомендованные сообщения

Какая форма будет более устойчивой: двойная связь при метиле или при цикле? И почему?

Мне кажется, что при цикле: система лежит в одной плоскости и содержит 6е (4n+2). До ароматичности по правилу Хюккеля не хватает сопряжения. Оно там будет?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Какая форма будет более устойчивой: двойная связь при метиле или при цикле? И почему?

 

Насчёт устойчивости того, или другого енола: устойчив наиболее замещённый енол, т.е. тот где двойная связь рядом с циклопропилом. Что собственно и показывают расчёты (ну посчитаны простенько, но для качественного описания сойдут :wub: ).

post-1798-1205508921_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
... система лежит в одной плоскости и содержит 6е (4n+2). До ароматичности по правилу Хюккеля не хватает сопряжения. Оно там будет?

Ароматическими могут быть только замкнутые системы, а етот кетон таковым не является. Хотя в енольной форме возможно спряжение (пара електронов на кислороде и двойная связь), но оно не сильно сказывается на устойчивости - всётки исходный кетон устойчивее ( ой забыл указать его дэльту аш: -186.31 [kJ/mol] ).

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...