Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Устойчивость енольных форм метилциклопропилкетона


Nat-gr

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Какая форма будет более устойчивой: двойная связь при метиле или при цикле? И почему?

Мне кажется, что при цикле: система лежит в одной плоскости и содержит 6е (4n+2). До ароматичности по правилу Хюккеля не хватает сопряжения. Оно там будет?

Ссылка на комментарий
Какая форма будет более устойчивой: двойная связь при метиле или при цикле? И почему?

 

Насчёт устойчивости того, или другого енола: устойчив наиболее замещённый енол, т.е. тот где двойная связь рядом с циклопропилом. Что собственно и показывают расчёты (ну посчитаны простенько, но для качественного описания сойдут :wub: ).

post-1798-1205508921_thumb.jpg

Ссылка на комментарий
... система лежит в одной плоскости и содержит 6е (4n+2). До ароматичности по правилу Хюккеля не хватает сопряжения. Оно там будет?

Ароматическими могут быть только замкнутые системы, а етот кетон таковым не является. Хотя в енольной форме возможно спряжение (пара електронов на кислороде и двойная связь), но оно не сильно сказывается на устойчивости - всётки исходный кетон устойчивее ( ой забыл указать его дэльту аш: -186.31 [kJ/mol] ).

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика