Скатол

[Гость Ефим]

Можно и продать. Но дело не в деньгах а в научном, если можно так выразиться интересе.

 

 

 

Вы имеете в виду бромирование скатола или бромирование гетероауксина с красной окисью ртути HgO?

Бромирование скатола до 3-бромметил-индола, с последующим гидролизом и окислением спирта. Можно и дибромметил попробовать получить и ацетатом натрия в ацеталь перевести, потом в альдегид. Но я в химии индола не специалист - надо смотреть литературу.

[farm]

Благодарю вас за внимание, Ефим, картина проясняется.

[farm]

Еще был найден метод (упомянутый мною выше, с использованием красной окиси ртути) для получения 3-бромметил-индола, при этом осуществляется возможность пропустить реакцию декарбоксилирования гетероауксина.

[Гость Ефим]

Еще был найден метод (упомянутый мною выше, с использованием красной окиси ртути) для получения 3-бромметил-индола, при этом осуществляется возможность пропустить реакцию декарбоксилирования гетероауксина.

Красиво, но выход не впечатляет. Плюс очистка флаш-хроматографией... С другой стороны всё зависит от выхода при декарбоксилировании исходника * выход при бромировании метилиндола. Скажем 70*70 = 49% - это ещё туда-сюда, не 29%, есть с чем работать дальше. Дальше-то выхода не лучше будут... Надо ещё порыться, может что-то найдётся.

[farm]

Действительно, вы правы, декарбоксилирование с последующим бромированием является наиболее успешным относительно практической ценности метода.

 

Итак, что мы имеем:

1. Декарбоксилирование гетероауксина.

2. Бромирование скатола до 3-бромметил-индола.

3. Гидролиз до спирта.

4. Окисление спирта диоксидом марганца до альдегида.

5. Окисление альдегида гидроксидом меди.

6. Декарбоксилирование индол-3-карбоновой кислоты.

[Гость Ефим]

Действительно, вы правы, декарбоксилирование с последующим бромированием является наиболее успешным относительно практической ценности метода.

 

Итак, что мы имеем:

1. Декарбоксилирование гетероауксина.

2. Бромирование скатола до 3-бромметил-индола.

3. Гидролиз до спирта.

4. Окисление спирта диоксидом марганца до альдегида.

5. Окисление альдегида гидроксидом меди.

6. Декарбоксилирование индол-3-карбоновой кислоты.

Пока так получается. Мне интересно от гетероауксина пошарить. У меня с арилуксусными кислотами личные отношения... Но индолильный заместитель очень своеобразен, если от кислоты плясать - всё время его ввиду иметь надо. Пока ничего более предложить не могу. Если найду вкусное решение - тему подниму!