Скатол

[farm]

Как можно получить индол из 3-метилиндола?

[Гость Ефим]

Как можно получить индол из 3-метилиндола?

Окислить до кислоты и декарбоксилировать.

[chemlab]

А какой сокровенный смысл в том, чтобы из более догого материала получать менее дорогой?

В принципе можно, например, декарбоксилированием индол-3-карбоновой кислоты, на которую выйти галогенированием по метильной группе, но такой индол будет стоить дороже всех индолов в мире раз в сто, а может и значительно больше.

Задача-то учебная или практическая?

[farm]

3-метииндол по моему мнению можно получить из соли гетероауксина (стимулятор роста растений, удобрение), нагреванием оной со щёлочью, реакция декарбоксилирования - R-COONa + NaOH = RH + Na2CO3. Поправьте меня пожалуйста если я не прав. Задача сделать из более доступного менее доступное вещество; дело не в глобальном производстве, а в практическом опыте. Большое спасибо.

[farm]

Дело в том, что имеется 100 г гетероауксина, а сада(огорода) нет, удобрять то и нечего, а так хоть польза с него будет.

 

Весь вопрос по сути, сходится к тому, чем лучше окислить скатол.

[Гость Ефим]

Дело в том, что имеется 100 г гетероауксина, а сада(огорода) нет, удобрять то и нечего, а так хоть польза с него будет.

 

Весь вопрос по сути, сходится к тому, чем лучше окислить скатол.

А ведь окислить - врядли удастся. Скатол легко окисляется до 3-метилиндоксила, а в жестких условиях раскрывается цикл. Галогенировать по метилу - тоже сомнительно, уж больно лабильная система.

[farm]

Нужно, вероятно, заняться углубленным изучением работ Жунгиету Г. И.

 

Большое спасибо!

[Гость Ефим]

А ведь окислить - врядли удастся. Скатол легко окисляется до 3-метилиндоксила, а в жестких условиях раскрывается цикл. Галогенировать по метилу - тоже сомнительно, уж больно лабильная система.

Посмотрел на скорую руку (Жунгиету, кстати - "Препаративная химия индола")- можно до альдегида окислять селенистой кислотой метильную группу. Можно бромировать, гидролизовать и окислять спиртовую группу MnO2. Осталось альдегид окислить. Так что варианты есть.

[darvel]

Дело в том, что имеется 100 г гетероауксина, а сада(огорода) нет, удобрять то и нечего, а так хоть польза с него будет.

 

Продать его кому-нибудь. Он сейчас очень дорогой.

 

К тому же наркопрекурсор.

[farm]

Продать его кому-нибудь. Он сейчас очень дорогой.

 

К тому же наркопрекурсор.

 

Можно и продать. Но дело не в деньгах а в научном, если можно так выразиться интересе.

 

Посмотрел на скорую руку (Жунгиету, кстати - "Препаративная химия индола")- можно до альдегида окислять селенистой кислотой метильную группу. Можно бромировать, гидролизовать и окислять спиртовую группу MnO2. Осталось альдегид окислить. Так что варианты есть.

 

Вы имеете в виду бромирование скатола или бромирование гетероауксина с красной окисью ртути HgO?