Теория и методика получения п-нитроанилина

[Lanzer]

Всем привет!

 

Ребята, помогите пожайлуста с лабораторной работой по получению п-нитроанилина. Кто сможет ответьте на вопросы:

 

1) Почему ацетилирование (введение ацильной защиты) анилина не меняет ориентации аминогруппы?

 

2) Почему нельзя нитровать анилин?

 

3) В начале работы по синтезу п-нитроанилина мы растворяем ацетанилид в серной кислоте (это по методике), почему температура во время этого растворения не должна превышать 25 град C?

 

4) После полного растворения ацетанилида в серной кислоте, мы охлаждаем смесь до 0, и добавляем смесь серной и азотной кислот (для нитрования). И после нитрования выливаем смесь в воду. Для чего смесь выливают в воду???

 

!! 5) Почему получившийся орто-изомер (о-нитроацетанилид) омыляется легче, чем пара-изомер (пара-нитроацетанилид)?

 

Очень бы хотелось получить ответы на все вопросы, но особенно на пятый, его просто нигде не могу найти. Заранее благодарю.

Студент 2 курса, Lanzer!!

[geizerr]

Всем привет!

 

Ребята, помогите пожайлуста с лабораторной работой по получению п-нитроанилина. Кто сможет ответьте на вопросы:

 

1) Почему ацетилирование (введение ацильной защиты) анилина не меняет ориентации аминогруппы?

 

2) Почему нельзя нитровать анилин?

 

3) В начале работы по синтезу п-нитроанилина мы растворяем ацетанилид в серной кислоте (это по методике), почему температура во время этого растворения не должна превышать 25 град C?

 

4) После полного растворения ацетанилида в серной кислоте, мы охлаждаем смесь до 0, и добавляем смесь серной и азотной кислот (для нитрования). И после нитрования выливаем смесь в воду. Для чего смесь выливают в воду???

 

!! 5) Почему получившийся орто-изомер (о-нитроацетанилид) омыляется легче, чем пара-изомер (пара-нитроацетанилид)?

 

Очень бы хотелось получить ответы на все вопросы, но особенно на пятый, его просто нигде не могу найти. Заранее благодарю.

Студент 2 курса, Lanzer!!

1) патаму шта пара на азоте как была так и остается

2) патаму што образуются соли диазония

3) хз

4) чтоб был раствор!

5) я тупой

[Бухалыч]

Всем привет!

 

Ребята, помогите пожайлуста с лабораторной работой по получению п-нитроанилина. Кто сможет ответьте на вопросы:

 

1) Почему ацетилирование (введение ацильной защиты) анилина не меняет ориентации аминогруппы?

 

2) Почему нельзя нитровать анилин?

 

3) В начале работы по синтезу п-нитроанилина мы растворяем ацетанилид в серной кислоте (это по методике), почему температура во время этого растворения не должна превышать 25 град C?

 

4) После полного растворения ацетанилида в серной кислоте, мы охлаждаем смесь до 0, и добавляем смесь серной и азотной кислот (для нитрования). И после нитрования выливаем смесь в воду. Для чего смесь выливают в воду???

 

!! 5) Почему получившийся орто-изомер (о-нитроацетанилид) омыляется легче, чем пара-изомер (пара-нитроацетанилид)?

 

Очень бы хотелось получить ответы на все вопросы, но особенно на пятый, его просто нигде не могу найти. Заранее благодарю.

Студент 2 курса, Lanzer!!

Чувак, ты головой думай, так и жить легче, и задания делать.

Пятый подскажу, остальное - сам.

1. У тебя гидролиз в кислой среде, прально? Стало быть, первая его стадия - протонирование ацетильного кислорода.

2. Теперь внимательно смотрим на о-нитроацетанилид:

Наблюдаем водородную связь (и, что немаловажно, не наблюдаем в пара-изомере).

Стало быть, на амидном азоте электронная плотность больше (чем для п.-и.).

Теперь внимателно думаем на тему "для какого изомера электронная плотность на ацетильном кислороде больше?"

3. Теперь пытаемся соотнести п. 1 и 2 и атветить на следуйущий вапрос.

Внемание, вапрос:

На чей кислород быстрее сядет протон (т.е. пройдет первая стадия гидролиза)?

4. Теперь с легкостью и изяществом отвечаем на пятый вапрос в лабораторной

 

1) патаму шта пара на азоте как была так и остается

2) патаму што образуются соли диазония

3) хз

4) чтоб был раствор!

5) я тупой

Не верьти иму, он мала таво, што тупой, так наверняка ищо и бухой, благо повад есть.

Таварещи!!! Паздравим дружно geizerr'а с окольцеванием!!! Пращай, моладасть!!! АааЫыыыыыыы!!! Горько!!!!

 

Абырвалг

[s324]

1. правильно см. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2489.html

2.неверно, соли диазония будут тока когда NaNO2 добавить.

если анилин растворить в коц. серняге, то получится сульфат анилина , а группа NH3+ уже m-ориентант.И кроме п- и о- изомеров получишь много м-изомера, короче кашу со смолой!

3. что-бы аетанилид не гидролизнул обратно в анилин и уксусную

4. а как ты ещё избавишся от серной и азотной кислот? кислоты растворяются в воде, а твой продукт в осадке. тока лучше не в воду а в лёд (см. пункт 3).

[geizerr]

Не верьти иму, он мала таво, што тупой, так наверняка ищо и бухой, благо повад есть.

Таварещи!!! Паздравим дружно geizerr'а с окольцеванием!!! Пращай, моладасть!!! АааЫыыыыыыы!!! Горько!!!!

 

Абырвалг

1)сам дурак

2) пасиба гы в натуре креведко

[s324]

ПАЗДРАВЛЯЕМ!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!

geizeerr! бей только вверх!!!!!!!! как можно дольше!!!!!!!!!!!!!!!!

[s324]

про нитрование анилина читай в этой ветке соседнего форума

http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic.ph...der=asc&start=0

[Lanzer]

Бухалыч, я с тобой согласен, но у нас не кислый гидролиз же, а щелочной (не даром мы для омыления добавляем в смесь соду (генератор гидрокси групп))!

 

P.S. Ребята, огромное вам спасибо за ответы, не ожидал.....

[Бухалыч]

Бухалыч, я с тобой согласен, но у нас не кислый гидролиз же, а щелочной (не даром мы для омыления добавляем в смесь соду (генератор гидрокси групп))!

 

P.S. Ребята, огромное вам спасибо за ответы, не ожидал.....

Чувак, задание №4:

как ты думаешь, зачем смесь выливают в воду?

Правильно, чтоб избавиться от о-нитроанилида, который гидролизнется и уйдет в р-р.

А осадок п-изомера фильтруют и гидролизуют уже потом в щелочной среде. (который, кстати, в щелочной среде гидролизуется быстрее, чем о-изомер).

[Гость Nataly+]

Ой, мамочки, сколько мнений-то!

 

1) Уже ответили правильно. Потому что пара электронов остается в сопряжении с бензольным кольцом, хотя ее влияние и ослабляется появляющимся сопряжением с ацильной группой.

 

2) При чем тут диазосоединения, вы что? Если нитровать незащищенный анилин (а нитруем мы нитрующей смесью - серная+азотная), то в кислой среде пойдет солеобразование - анилин превратится в катион анилиния (протонирование), а у него, бедняги, уже нет пары электронов, чтобы проявлять положительный мезомерный эффект, следовательно, орто- и пара-ориентация пропадает.

 

3) Видимо, чтобы не началось сульфирование?

 

4) Уже ответили правильно - гидролиз орто-изомера.