Растворитель (условия) N-ацилирования хлорангидридами

[Annetta 0]

Коллеги,

 

может кто посоветует решение проблемы - N-ацилирование хлорангидридами (конкретно бензоил- и фенилацетил хлорид) 5-амино-8-метил-2-(4-R-фенил)-пиразоло[4,3-e]1,2,4-триазоло[1,5-e]пиримидинов (ПТП). Получение аналогов - рефлакс 18 ч в ТГФ (б/в) в присутствии триэтиламина, выдало исх:прод 12:1. ПТП не рстворяются в ТГФ и в ДМСО только при нагреве (установлено при приготовлении пробы для ЯМР). Может кто посоветует дельный растворитель (можно экзотику) и(или) условия.

 

Заранее благодарна.

[Atri 4]

При такой растворимости ждать успеха при N-ацилировании хлорангидридами маловероятно, м.б. пиридин и его аналоги но очень врядли. А вот поискать соответствующие кетены можно было бы, хотя это и накладно. С ними можно попробовать и в ЭДАРах при нагревании. Успехов!

[Jeffry 37]

ДМФА попробуйте. Т кип = 153 С (у ДМСО 189 С), ДМФА, как растворитель посильнее. Да и вонь чуть менее противная.

[s324 261]

попробуйте в дихлорэтане растворить свои вещества.

если нужно долго кипятить, то вместо хлорангидридов удобнее брать соответствующие ангидриды кислот + катализаторы ацилирования ДМАП диметиламинопиридин.

если нарисуете формулу, то глянем в поисковиках

[svjat 0]

взагалі то ацилювання проводять у присутності оцтовки