Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Citty18

Сравнительная реакционная способность.

Рекомендованные сообщения

Как объяснить реакционную способность галогена в органическом соединении на примере бромистого этила, парабромтолуола, хлористого бензила и 2,4-динитробромбензола?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Как объяснить реакционную способность галогена в органическом соединении на примере бромистого этила, парабромтолуола, хлористого бензила и 2,4-динитробромбензола?

Этот ряд веществ распадается на два:

этилбромид и бензилхлорид (галоген при sp3-углероде)

п-бромтолуол и 2,4-динитробромбензол (галоген в ароматическом ядре)

 

В первом случае различие в реакционной способности объясняется влиянием соседней группы. В бензилхлориде в отличие от этилбромида галоген более подвижен, поскольку при удалении его в виде аниона образующийся карбкатион стабилизирован сопряжением с фенилом, что снижает энергию переходного состояния при замещении.

Во втором случае имеется влияние через ароматическую систему. Согласованное действие двух нитрогрупп, обладающих электроакцепторным эффектом (-М - эффект) стабилизирует сигма-комплекс, образующийся при нуклеофильной атаке по углероду, связанному с галогеном.

57835.gif

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...