Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
my name is iLma

синтез ангидрометилен лимоннокислого гексаметилентетрамина

Рекомендованные сообщения

я знаю это вещество используется в лекарственных препаратах, как антисептик для мочевыводящих путей... вопрос: есть ли ГоСТовская методика синтеза этого вещества? И как можно будет его протестировать?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

я знаю это вещество используется в лекарственных препаратах, как антисептик для мочевыводящих путей... вопрос: есть ли ГоСТовская методика синтеза этого вещества? И как можно будет его протестировать?

может быть все таки кто-нибудь знает?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Название какое-то непонятное... Приведите ссылку на название, м.б. из контекста выяснится что это за зверь.

Впервые слышу, что в ГОСТах бывают методики СИНТЕЗА веществ.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Название какое-то непонятное... Приведите ссылку на название, м.б. из контекста выяснится что это за зверь.

Впервые слышу, что в ГОСТах бывают методики СИНТЕЗА веществ.

Синтез гексаметилентетрамина

 

Чтобы получить представление о лекарственных веществах, синтезируем ангидрометиленлимоннокислый гексаметилентетрамин - препарат, применяемый в качестве антисептика для мочевыводящих путей. Для этого понадобилось 25 мл 3 5%-ного формалина, то есть водного раствора метаналя (формальдегида), 10 мл 25%-ного водного аммиака, 25гр тонко измельчённой лимонной кислоты, 10 мл концентрированной соляной кислоты, 100 мл денатурата и Згр активного угля.

Как показывает сложное название препарата, он образуется в результате соединения двух составных частей -гексаметилентетрамина и ангидрометиленлимонной кислоты. Поэтому вначале мы получили оба эти промежуточные продукты. В гексаметилентетрамине шесть метиленовых групп СН2 связаны с четырьмя трёхвалентными атомами азота таким образом, что возникает система колец, образующих тетраэдр.

Чтобы его получить, мы налили 12,5 мл формалина в маленькую (около 100 мл) колбу Эленмейера и тщательно охлаждаем её холодной водой. Постепенно, малыми порциями, добавляли 15 мл аммиака. Затем закрыли колбу пробкой и оставили её на 2 часа в холодной воде. После этого перелили ещё 2,5 мл аммиака, выдержали в течении 24 часов и вылили раствор в фарфоровую чашку или плоскую тарелку. Тарелку поставили в тёплом месте - поблизости от батареи центрального отопления или печи - и выдержали длительное время, чтобы жидкость испарилась. Образовавшийся кристаллический осадок мы выскребли шпателем, поместив осадок в чистую сухую колбу Эрленмейра мы растворили его приблизительно в 60 мл спирта на водяной бане, К раствору добавили 1гр активного угля, слегка упарили его на водяной бане и оставили остывать. При этом кристаллизуется чистый гексометилентетрамин. Отфильтровали его и взвесили.

 

Синтез ангидрометиленлимонной кислоты

 

Ангидрометиленлимонная кислота образуется из лимонной кислоты в результате присоединения к ней метиленовой группы и отщепления водорода. Чтобы совершить такое превращение мы подействовали на лимонную кислоту метаналем в присутствии соляной кислоты. Последняя ускоряет реакцию, то есть служит катализатором.

Поскольку реакция сопровождается выделением редких паров, мы провели её в вытяжном шкафу. Мы поставили на водяную баню фарфоровую чашку диаметром 8 - 10 см и поместили в неё 25 г лимонной кислоты, 10 мл формалина и 10 мл чистой концентрированной соляной кислоты. После нагрели смесь, одновременно мешая её. Через пол часа на поверхности смеси образовался слой мелких кристалликов, нагревали ещё минут 15 и поставили чашку в холодную воду, для быстрого охлаждения. Образовалась густая каша из кристаллов, которую мы отфильтровали. Для очистки отжатый осадок, который представляет собой ангидрометиленлимонную кислоту, сняли с фильтра, и взвешали во влажном состоянии, а затем поместили в колбу и растворили не более чем в 1,5 -кратном количестве горячей дистиллированной воды. К горячему раствору добавили активный уголь и быстро отфильтровали его через складчатый фильтр. Фильтрат оставили для кристаллизации при сильном охлаждении. Через несколько часов выпал ангидрометиленлимонная кислота большей частью в виде бесцветных кристаллов, которые потом отфильтровали.

 

Синтез ангидрометиленлимоннокислого гексаметилентетрамина

 

Получив оба промежуточных продукта, мы тем самым выполнили самую трудную часть синтеза. Чтобы получить само лекарство мы смешали оба вещества, в растворённом состоянии при нагревании. В двух химических стаканах растворили 5г ангидрометиленлимонной кислоты в 20мл спирта и 3,5г гексаметилентетрамина в 30мл спирта. Для растворения оба стакана нагревали на водяной бане приблизительно до 80°С. Затем горячий раствор ангидрометиленлимонной кислоты быстро вылили в большой стакан с раствором гексаметилентетрамина. При этом энергично перемешивали смесь стеклянной палочкой. Лекарственный препарат выпал полностью. В виде белого осадка, который мы выделили фильтрованием.

Полученный препарат не растворяется как в воде, так и в спирте и не имеет вкуса и запаха. При действии препарата лакмусовая бумажка покраснела, так как в лимонной кислоте остались ещё свободные кислотные группы. Мы поместили в пробирку пробу порошка - на кончике скальпеля - добавили немного раствора едкого натра и слегка нагрели. По резкому запаху метаналя мы заметили, что препарат подвергается расщеплению. На этом и основано его применение. В мочевыводящих путях препарат отщепляет метаналь и в результате проявляет антисептические свойства. Кроме того, высвобождающая лимонная кислота очищает мочу.

Дело в чем: эта методика взята из книги Э. Гроссе, Х. Войсмантель. Химия для любознательных, Л., «Химия, 1979г.

А в таком случае вещество получается с кучей примесей и даже страшно становится его испытывать. Может подскажете какое лекарственное вещество можно синтезировать в условиях школьной лаборатории - условия в школьной лабор. хорошие, чтобы содержание примисей как можно меньше??? спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Синтез гексаметилентетрамина

 

Чтобы получить представление о лекарственных веществах, синтезируем ангидрометиленлимоннокислый гексаметилентетрамин - препарат, применяемый в качестве антисептика для мочевыводящих путей. Для этого понадобилось 25 мл 3 5%-ного формалина, то есть водного раствора метаналя (формальдегида), 10 мл 25%-ного водного аммиака, 25гр тонко измельчённой лимонной кислоты, 10 мл концентрированной соляной кислоты, 100 мл денатурата и Згр активного угля.

Как показывает сложное название препарата, он образуется в результате соединения двух составных частей -гексаметилентетрамина и ангидрометиленлимонной кислоты. Поэтому вначале мы получили оба эти промежуточные продукты. В гексаметилентетрамине шесть метиленовых групп СН2 связаны с четырьмя трёхвалентными атомами азота таким образом, что возникает система колец, образующих тетраэдр.

Чтобы его получить, мы налили 12,5 мл формалина в маленькую (около 100 мл) колбу Эленмейера и тщательно охлаждаем её холодной водой. Постепенно, малыми порциями, добавляли 15 мл аммиака. Затем закрыли колбу пробкой и оставили её на 2 часа в холодной воде. После этого перелили ещё 2,5 мл аммиака, выдержали в течении 24 часов и вылили раствор в фарфоровую чашку или плоскую тарелку. Тарелку поставили в тёплом месте - поблизости от батареи центрального отопления или печи - и выдержали длительное время, чтобы жидкость испарилась. Образовавшийся кристаллический осадок мы выскребли шпателем, поместив осадок в чистую сухую колбу Эрленмейра мы растворили его приблизительно в 60 мл спирта на водяной бане, К раствору добавили 1гр активного угля, слегка упарили его на водяной бане и оставили остывать. При этом кристаллизуется чистый гексометилентетрамин. Отфильтровали его и взвесили.

 

Синтез ангидрометиленлимонной кислоты

 

Ангидрометиленлимонная кислота образуется из лимонной кислоты в результате присоединения к ней метиленовой группы и отщепления водорода. Чтобы совершить такое превращение мы подействовали на лимонную кислоту метаналем в присутствии соляной кислоты. Последняя ускоряет реакцию, то есть служит катализатором.

Поскольку реакция сопровождается выделением редких паров, мы провели её в вытяжном шкафу. Мы поставили на водяную баню фарфоровую чашку диаметром 8 - 10 см и поместили в неё 25 г лимонной кислоты, 10 мл формалина и 10 мл чистой концентрированной соляной кислоты. После нагрели смесь, одновременно мешая её. Через пол часа на поверхности смеси образовался слой мелких кристалликов, нагревали ещё минут 15 и поставили чашку в холодную воду, для быстрого охлаждения. Образовалась густая каша из кристаллов, которую мы отфильтровали. Для очистки отжатый осадок, который представляет собой ангидрометиленлимонную кислоту, сняли с фильтра, и взвешали во влажном состоянии, а затем поместили в колбу и растворили не более чем в 1,5 -кратном количестве горячей дистиллированной воды. К горячему раствору добавили активный уголь и быстро отфильтровали его через складчатый фильтр. Фильтрат оставили для кристаллизации при сильном охлаждении. Через несколько часов выпал ангидрометиленлимонная кислота большей частью в виде бесцветных кристаллов, которые потом отфильтровали.

 

Синтез ангидрометиленлимоннокислого гексаметилентетрамина

 

Получив оба промежуточных продукта, мы тем самым выполнили самую трудную часть синтеза. Чтобы получить само лекарство мы смешали оба вещества, в растворённом состоянии при нагревании. В двух химических стаканах растворили 5г ангидрометиленлимонной кислоты в 20мл спирта и 3,5г гексаметилентетрамина в 30мл спирта. Для растворения оба стакана нагревали на водяной бане приблизительно до 80°С. Затем горячий раствор ангидрометиленлимонной кислоты быстро вылили в большой стакан с раствором гексаметилентетрамина. При этом энергично перемешивали смесь стеклянной палочкой. Лекарственный препарат выпал полностью. В виде белого осадка, который мы выделили фильтрованием.

Полученный препарат не растворяется как в воде, так и в спирте и не имеет вкуса и запаха. При действии препарата лакмусовая бумажка покраснела, так как в лимонной кислоте остались ещё свободные кислотные группы. Мы поместили в пробирку пробу порошка - на кончике скальпеля - добавили немного раствора едкого натра и слегка нагрели. По резкому запаху метаналя мы заметили, что препарат подвергается расщеплению. На этом и основано его применение. В мочевыводящих путях препарат отщепляет метаналь и в результате проявляет антисептические свойства. Кроме того, высвобождающая лимонная кислота очищает мочу.

Дело в чем: эта методика взята из книги Э. Гроссе, Х. Войсмантель. Химия для любознательных, Л., «Химия, 1979г.

А в таком случае вещество получается с кучей примесей и даже страшно становится его испытывать. Может подскажете какое лекарственное вещество можно синтезировать в условиях школьной лаборатории - условия в школьной лабор. хорошие, чтобы содержание примисей как можно меньше??? спасибо!

мне видится такой ангидрометиленлимонная кислота:

58090.gif

логично предположить, что идёт конденсация по метиленовым группам, трижды активированным карбоксилами с замыканием в лактон. Образование соли с ГМТА после этого - не удивительно - всё-таки пятиосновная кислота. Действие на лакмус комплекса очевидно. При повышении pH комплекс разваливается, ГМТА гидролизуется - это общеизвестное действие его как источника формаля.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Понятно откуда ноги растут. Если автор книги пишет, что есть примеси (иногда даже ядовитые!), то "испытывать" на себе его ни в коем случае НЕ НАДО! И вообще, в фармации кроме химического синтеза существует еще стадия формуляции, на которой действующее вещество очищают, причем каждый своим методом, строго соблюдая технологический режим с помощью сложного оборудования. Поэтому в школьной лаборатории лекарства синтезировать НЕ НАДО, т.к. нет такого оборудования.

Лучше попробуйте синтезировать что-нибудь другое, что не приносит риска для здоровья.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

мне видится такой ангидрометиленлимонная кислота:

логично предположить, что идёт конденсация по метиленовым группам, трижды активированным карбоксилами с замыканием в лактон. Образование соли с ГМТА после этого - не удивительно - всё-таки пятиосновная кислота. Действие на лакмус комплекса очевидно. При повышении pH комплекс разваливается, ГМТА гидролизуется - это общеизвестное действие его как источника формаля.

Да нет, там просто СН2-группой замыкается пятичленник между карбоксильной и спиртовой группами одной и той же молекулы лимонной кислоты. Синтез более подробно описан в книге Ю. Швицер. Производство химико-фармацевтических и технохимических препаратов. М.-Л., ОНТИ НКТП СССР, 1934, стр. 73.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да нет, там просто СН2-группой замыкается пятичленник между карбоксильной и спиртовой группами одной и той же молекулы лимонной кислоты. Синтез более подробно описан в книге Ю. Швицер. Производство химико-фармацевтических и технохимических препаратов. М.-Л., ОНТИ НКТП СССР, 1934, стр. 73.

т.е. если следовать методике указанной в книге Швицера, то примесей почти не будет??? и проверять его на мышка можно?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Если точно следовать, то ВОЗМОЖНО продукт будет чистым, только Щвицер не указывает как контроллировать чистоту. А что именно собираетесь проверять на мышках? Токсичность конкретного Вашего образца? И что дальше?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Если точно следовать, то ВОЗМОЖНО продукт будет чистым, только Щвицер не указывает как контроллировать чистоту. А что именно собираетесь проверять на мышках? Токсичность конкретного Вашего образца? И что дальше?

нет не саму чистоту, а действие данного препарата

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...