синтез ангидрометилен лимоннокислого гексаметилентетрамина

[my name is iLma]

я знаю это вещество используется в лекарственных препаратах, как антисептик для мочевыводящих путей... вопрос: есть ли ГоСТовская методика синтеза этого вещества? И как можно будет его протестировать?

[my name is iLma]

я знаю это вещество используется в лекарственных препаратах, как антисептик для мочевыводящих путей... вопрос: есть ли ГоСТовская методика синтеза этого вещества? И как можно будет его протестировать?

может быть все таки кто-нибудь знает?

[chemlab]

Название какое-то непонятное... Приведите ссылку на название, м.б. из контекста выяснится что это за зверь.

Впервые слышу, что в ГОСТах бывают методики СИНТЕЗА веществ.

[my name is iLma]

Название какое-то непонятное... Приведите ссылку на название, м.б. из контекста выяснится что это за зверь.

Впервые слышу, что в ГОСТах бывают методики СИНТЕЗА веществ.

Синтез гексаметилентетрамина

 

Чтобы получить представление о лекарственных веществах, синтезируем ангидрометиленлимоннокислый гексаметилентетрамин - препарат, применяемый в качестве антисептика для мочевыводящих путей. Для этого понадобилось 25 мл 3 5%-ного формалина, то есть водного раствора метаналя (формальдегида), 10 мл 25%-ного водного аммиака, 25гр тонко измельчённой лимонной кислоты, 10 мл концентрированной соляной кислоты, 100 мл денатурата и Згр активного угля.

Как показывает сложное название препарата, он образуется в результате соединения двух составных частей -гексаметилентетрамина и ангидрометиленлимонной кислоты. Поэтому вначале мы получили оба эти промежуточные продукты. В гексаметилентетрамине шесть метиленовых групп СН2 связаны с четырьмя трёхвалентными атомами азота таким образом, что возникает система колец, образующих тетраэдр.

Чтобы его получить, мы налили 12,5 мл формалина в маленькую (около 100 мл) колбу Эленмейера и тщательно охлаждаем её холодной водой. Постепенно, малыми порциями, добавляли 15 мл аммиака. Затем закрыли колбу пробкой и оставили её на 2 часа в холодной воде. После этого перелили ещё 2,5 мл аммиака, выдержали в течении 24 часов и вылили раствор в фарфоровую чашку или плоскую тарелку. Тарелку поставили в тёплом месте - поблизости от батареи центрального отопления или печи - и выдержали длительное время, чтобы жидкость испарилась. Образовавшийся кристаллический осадок мы выскребли шпателем, поместив осадок в чистую сухую колбу Эрленмейра мы растворили его приблизительно в 60 мл спирта на водяной бане, К раствору добавили 1гр активного угля, слегка упарили его на водяной бане и оставили остывать. При этом кристаллизуется чистый гексометилентетрамин. Отфильтровали его и взвесили.

 

Синтез ангидрометиленлимонной кислоты

 

Ангидрометиленлимонная кислота образуется из лимонной кислоты в результате присоединения к ней метиленовой группы и отщепления водорода. Чтобы совершить такое превращение мы подействовали на лимонную кислоту метаналем в присутствии соляной кислоты. Последняя ускоряет реакцию, то есть служит катализатором.

Поскольку реакция сопровождается выделением редких паров, мы провели её в вытяжном шкафу. Мы поставили на водяную баню фарфоровую чашку диаметром 8 - 10 см и поместили в неё 25 г лимонной кислоты, 10 мл формалина и 10 мл чистой концентрированной соляной кислоты. После нагрели смесь, одновременно мешая её. Через пол часа на поверхности смеси образовался слой мелких кристалликов, нагревали ещё минут 15 и поставили чашку в холодную воду, для быстрого охлаждения. Образовалась густая каша из кристаллов, которую мы отфильтровали. Для очистки отжатый осадок, который представляет собой ангидрометиленлимонную кислоту, сняли с фильтра, и взвешали во влажном состоянии, а затем поместили в колбу и растворили не более чем в 1,5 -кратном количестве горячей дистиллированной воды. К горячему раствору добавили активный уголь и быстро отфильтровали его через складчатый фильтр. Фильтрат оставили для кристаллизации при сильном охлаждении. Через несколько часов выпал ангидрометиленлимонная кислота большей частью в виде бесцветных кристаллов, которые потом отфильтровали.

 

Синтез ангидрометиленлимоннокислого гексаметилентетрамина

 

Получив оба промежуточных продукта, мы тем самым выполнили самую трудную часть синтеза. Чтобы получить само лекарство мы смешали оба вещества, в растворённом состоянии при нагревании. В двух химических стаканах растворили 5г ангидрометиленлимонной кислоты в 20мл спирта и 3,5г гексаметилентетрамина в 30мл спирта. Для растворения оба стакана нагревали на водяной бане приблизительно до 80°С. Затем горячий раствор ангидрометиленлимонной кислоты быстро вылили в большой стакан с раствором гексаметилентетрамина. При этом энергично перемешивали смесь стеклянной палочкой. Лекарственный препарат выпал полностью. В виде белого осадка, который мы выделили фильтрованием.

Полученный препарат не растворяется как в воде, так и в спирте и не имеет вкуса и запаха. При действии препарата лакмусовая бумажка покраснела, так как в лимонной кислоте остались ещё свободные кислотные группы. Мы поместили в пробирку пробу порошка - на кончике скальпеля - добавили немного раствора едкого натра и слегка нагрели. По резкому запаху метаналя мы заметили, что препарат подвергается расщеплению. На этом и основано его применение. В мочевыводящих путях препарат отщепляет метаналь и в результате проявляет антисептические свойства. Кроме того, высвобождающая лимонная кислота очищает мочу.

Дело в чем: эта методика взята из книги Э. Гроссе, Х. Войсмантель. Химия для любознательных, Л., «Химия, 1979г.

А в таком случае вещество получается с кучей примесей и даже страшно становится его испытывать. Может подскажете какое лекарственное вещество можно синтезировать в условиях школьной лаборатории - условия в школьной лабор. хорошие, чтобы содержание примисей как можно меньше??? спасибо!

[Гость Ефим]

Синтез гексаметилентетрамина

 

Чтобы получить представление о лекарственных веществах, синтезируем ангидрометиленлимоннокислый гексаметилентетрамин - препарат, применяемый в качестве антисептика для мочевыводящих путей. Для этого понадобилось 25 мл 3 5%-ного формалина, то есть водного раствора метаналя (формальдегида), 10 мл 25%-ного водного аммиака, 25гр тонко измельчённой лимонной кислоты, 10 мл концентрированной соляной кислоты, 100 мл денатурата и Згр активного угля.

Как показывает сложное название препарата, он образуется в результате соединения двух составных частей -гексаметилентетрамина и ангидрометиленлимонной кислоты. Поэтому вначале мы получили оба эти промежуточные продукты. В гексаметилентетрамине шесть метиленовых групп СН2 связаны с четырьмя трёхвалентными атомами азота таким образом, что возникает система колец, образующих тетраэдр.

Чтобы его получить, мы налили 12,5 мл формалина в маленькую (около 100 мл) колбу Эленмейера и тщательно охлаждаем её холодной водой. Постепенно, малыми порциями, добавляли 15 мл аммиака. Затем закрыли колбу пробкой и оставили её на 2 часа в холодной воде. После этого перелили ещё 2,5 мл аммиака, выдержали в течении 24 часов и вылили раствор в фарфоровую чашку или плоскую тарелку. Тарелку поставили в тёплом месте - поблизости от батареи центрального отопления или печи - и выдержали длительное время, чтобы жидкость испарилась. Образовавшийся кристаллический осадок мы выскребли шпателем, поместив осадок в чистую сухую колбу Эрленмейра мы растворили его приблизительно в 60 мл спирта на водяной бане, К раствору добавили 1гр активного угля, слегка упарили его на водяной бане и оставили остывать. При этом кристаллизуется чистый гексометилентетрамин. Отфильтровали его и взвесили.

 

Синтез ангидрометиленлимонной кислоты

 

Ангидрометиленлимонная кислота образуется из лимонной кислоты в результате присоединения к ней метиленовой группы и отщепления водорода. Чтобы совершить такое превращение мы подействовали на лимонную кислоту метаналем в присутствии соляной кислоты. Последняя ускоряет реакцию, то есть служит катализатором.

Поскольку реакция сопровождается выделением редких паров, мы провели её в вытяжном шкафу. Мы поставили на водяную баню фарфоровую чашку диаметром 8 - 10 см и поместили в неё 25 г лимонной кислоты, 10 мл формалина и 10 мл чистой концентрированной соляной кислоты. После нагрели смесь, одновременно мешая её. Через пол часа на поверхности смеси образовался слой мелких кристалликов, нагревали ещё минут 15 и поставили чашку в холодную воду, для быстрого охлаждения. Образовалась густая каша из кристаллов, которую мы отфильтровали. Для очистки отжатый осадок, который представляет собой ангидрометиленлимонную кислоту, сняли с фильтра, и взвешали во влажном состоянии, а затем поместили в колбу и растворили не более чем в 1,5 -кратном количестве горячей дистиллированной воды. К горячему раствору добавили активный уголь и быстро отфильтровали его через складчатый фильтр. Фильтрат оставили для кристаллизации при сильном охлаждении. Через несколько часов выпал ангидрометиленлимонная кислота большей частью в виде бесцветных кристаллов, которые потом отфильтровали.

 

Синтез ангидрометиленлимоннокислого гексаметилентетрамина

 

Получив оба промежуточных продукта, мы тем самым выполнили самую трудную часть синтеза. Чтобы получить само лекарство мы смешали оба вещества, в растворённом состоянии при нагревании. В двух химических стаканах растворили 5г ангидрометиленлимонной кислоты в 20мл спирта и 3,5г гексаметилентетрамина в 30мл спирта. Для растворения оба стакана нагревали на водяной бане приблизительно до 80°С. Затем горячий раствор ангидрометиленлимонной кислоты быстро вылили в большой стакан с раствором гексаметилентетрамина. При этом энергично перемешивали смесь стеклянной палочкой. Лекарственный препарат выпал полностью. В виде белого осадка, который мы выделили фильтрованием.

Полученный препарат не растворяется как в воде, так и в спирте и не имеет вкуса и запаха. При действии препарата лакмусовая бумажка покраснела, так как в лимонной кислоте остались ещё свободные кислотные группы. Мы поместили в пробирку пробу порошка - на кончике скальпеля - добавили немного раствора едкого натра и слегка нагрели. По резкому запаху метаналя мы заметили, что препарат подвергается расщеплению. На этом и основано его применение. В мочевыводящих путях препарат отщепляет метаналь и в результате проявляет антисептические свойства. Кроме того, высвобождающая лимонная кислота очищает мочу.

Дело в чем: эта методика взята из книги Э. Гроссе, Х. Войсмантель. Химия для любознательных, Л., «Химия, 1979г.

А в таком случае вещество получается с кучей примесей и даже страшно становится его испытывать. Может подскажете какое лекарственное вещество можно синтезировать в условиях школьной лаборатории - условия в школьной лабор. хорошие, чтобы содержание примисей как можно меньше??? спасибо!

мне видится такой ангидрометиленлимонная кислота:

логично предположить, что идёт конденсация по метиленовым группам, трижды активированным карбоксилами с замыканием в лактон. Образование соли с ГМТА после этого - не удивительно - всё-таки пятиосновная кислота. Действие на лакмус комплекса очевидно. При повышении pH комплекс разваливается, ГМТА гидролизуется - это общеизвестное действие его как источника формаля.

[chemlab]

Понятно откуда ноги растут. Если автор книги пишет, что есть примеси (иногда даже ядовитые!), то "испытывать" на себе его ни в коем случае НЕ НАДО! И вообще, в фармации кроме химического синтеза существует еще стадия формуляции, на которой действующее вещество очищают, причем каждый своим методом, строго соблюдая технологический режим с помощью сложного оборудования. Поэтому в школьной лаборатории лекарства синтезировать НЕ НАДО, т.к. нет такого оборудования.

Лучше попробуйте синтезировать что-нибудь другое, что не приносит риска для здоровья.

[chemlab]

мне видится такой ангидрометиленлимонная кислота:

логично предположить, что идёт конденсация по метиленовым группам, трижды активированным карбоксилами с замыканием в лактон. Образование соли с ГМТА после этого - не удивительно - всё-таки пятиосновная кислота. Действие на лакмус комплекса очевидно. При повышении pH комплекс разваливается, ГМТА гидролизуется - это общеизвестное действие его как источника формаля.

Да нет, там просто СН2-группой замыкается пятичленник между карбоксильной и спиртовой группами одной и той же молекулы лимонной кислоты. Синтез более подробно описан в книге Ю. Швицер. Производство химико-фармацевтических и технохимических препаратов. М.-Л., ОНТИ НКТП СССР, 1934, стр. 73.

[my name is iLma]

Да нет, там просто СН2-группой замыкается пятичленник между карбоксильной и спиртовой группами одной и той же молекулы лимонной кислоты. Синтез более подробно описан в книге Ю. Швицер. Производство химико-фармацевтических и технохимических препаратов. М.-Л., ОНТИ НКТП СССР, 1934, стр. 73.

т.е. если следовать методике указанной в книге Швицера, то примесей почти не будет??? и проверять его на мышка можно?

[chemlab]

Если точно следовать, то ВОЗМОЖНО продукт будет чистым, только Щвицер не указывает как контроллировать чистоту. А что именно собираетесь проверять на мышках? Токсичность конкретного Вашего образца? И что дальше?

[my name is iLma]

Если точно следовать, то ВОЗМОЖНО продукт будет чистым, только Щвицер не указывает как контроллировать чистоту. А что именно собираетесь проверять на мышках? Токсичность конкретного Вашего образца? И что дальше?

нет не саму чистоту, а действие данного препарата