Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Tanka_T90

Галогенирование алкенов в аллильное положение.

Рекомендованные сообщения

CH2=CH-CH3 + Br2 --(свет)--> CH2=CH-CH2Br + HBr (аллильное присоединение в условиях радикального бромирования)

аллильное галогенирование проводится по радикальному механизму (иначе произойдёт присоединение по кратной связи) инициатором радикального галогенирования может быть УФ-свет.

 

аллильное замещение:

R-CH=CH-CH2X --(-X-)--> R-CH=CH2- --(+Y-)--> R-CH=CH2Y Нуклеоф. аллильное замещение катализируется к-тами и ионами Ag или Сu

 

Y- + R-CH=CH-CH2X --> (Y)CH®-CH=CH2 + X- Аллильное замещение с аллильной перегруппировкой

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Нужны конкретные примеры, чтобы понять мезанизм реакций.

Аллильное замещение идёт по радикальному механизму. Существенным условием является низкая концентрация галогена. Если постадийно рассматривать механизм, то получится вот что:

Br-Br --(hv)--> 2Br*

Далее возможны два варианта:

1 - атака по двойной связи:

CH2=CH-CH3 <--(Br*)--> CH2*-CHBr-CH3

эта реакция сильно обратима, образующийся карборадикал живет недолго, и не успевает прореагировать с молекулой брома (CH2*-CHBr-CH3 + Br2 ----> CH2Br-CHBr-CH3) так как концентрация брома в реакционной массе низкая.

 

2 - отрыв водорода от атома углерода в аллильном положении:

CH2=CH-CH3 <--(Br*)--> CH2=CH-CH2* + HBr

Образующийся карборадикал в этом случае не имеет возможности для обратной реакции, как в первом случае, кроме того, он стабилизирован сопряжением с двойной связью. Поэтому у него достаточно времени найти молекулу брома и завершить процесс:

CH2=CH-CH2* + Br2 ----> CH2=CH-CH2-Br + Br*

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...