Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
offday

Влияние заместителей на смещение электронной плотности в бензольном кольце

Рекомендованные сообщения

С тем, какое влияние оказывают заместители на смещение электронной плотности у меня совсем слабо. Мне необходимо графически показать смещение для молекул 2-метил-5-хлоранилин и пентан-1-амин (в контексте того, что они являются основаниями Бренстеда...то бишь надо обосновать, что они основания) и сравнить их основность с аммиаком (наверно водным..просто не понимаю, как газ может быть основанием).Помогите плизз разобраться.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

дурит моя мозилла...

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

С тем, какое влияние оказывают заместители на смещение электронной плотности у меня совсем слабо. Мне необходимо графически показать смещение для молекул 2-метил-5-хлоранилин и пентан-1-амин (в контексте того, что они являются основаниями Бренстеда...то бишь надо обосновать, что они основания) и сравнить их основность с аммиаком (наверно водным..просто не понимаю, как газ может быть основанием).Помогите плизз разобраться.

Атом азота аммиака и аминов имеет неподелённую электронную пару, способную связывать протон (R3N: + H+ --> [R3NH]+). В силу этого, с позиций теории Брёнстеда они является основаниями.

Положительный заряд катиона аммония распределён между заместителями у азота. Чем более электродонорным является заместитель - тем стабильнее катион и сильнее основание. Поскольку алкильный заместитель (а пентил принадлежит к этому классу) проявляет положительный индуктивный эффект (+I) - пентиламин более сильное основание, чем аммиак.

Фенильный заместитель в отличие от алкильного проявляет мезомерный эффект (+М). Он связывает неподелённую электронную пару атома азота (ответственную за его основность). 59347.gif (показана одна из мезомерных форм). В силу этого замещённый фениламин - более слабое основание, чем аммиак.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Атом азота аммиака и аминов имеет неподелённую электронную пару, способную связывать протон (R3N: + H+ --> [R3NH]+). В силу этого, с позиций теории Брёнстеда они является основаниями.

Положительный заряд катиона аммония распределён между заместителями у азота. Чем более электродонорным является заместитель - тем стабильнее катион и сильнее основание. Поскольку алкильный заместитель (а пентил принадлежит к этому классу) проявляет положительный индуктивный эффект (+I) - пентиламин более сильное основание, чем аммиак.

Фенильный заместитель в отличие от алкильного проявляет мезомерный эффект (+М). Он связывает неподелённую электронную пару атома азота (ответственную за его основность). 59347.gif (показана одна из мезомерных форм). В силу этого замещённый фениламин - более слабое основание, чем аммиак.

 

 

 

 

Большое спасибо за исчерпывающий ответ!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Изобразите смещение электронной плотности в молекулах соединений (а-д), покажите распределение частичных зарядов (d+ и d-) и укажите род каждого заместителя: а) метилфенилкетон; б) этоксибензол; в) изопропил-бензол; г) нитробензол; д) n-бромбензолсульфокислота.

 

Если можно, то тоже поподробней... тема тёмная для меня вообще((

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

г) нитробензол расписала. Если можно остальное... можно вкраце, заранее спасибо)

Ну, если вкратце:

84a7aab8bc24.jpg

-CO-CH3 и -SO3H - второго рода (-M, -I)

-O-CH2CH3 и -Br -первого рода (+M, -I)

-CH(CH3)2 - первого рода (+I)

В случае с бромом картинка получилась лукавая. Фактически бром не создаёт в орто- пара- положениях избыточную электронную плотность. Он понижает её во всем бензольном кольце за счет индуктивного (-I) эффекта, но в орто- и пара- положениях за счет его же мезомерного (+M) эффекта электронная плотность понижается меньше. То есть - повышение электронной плотности в орто- пара- положениях бромбензола - относительное (относительно мета-положений). За счет этого возникает орто- пара- ориентирующее действие брома (как заместителя первого рода) при общем дезактивирующем его действии.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

а можно ещё распределение электронной плотности в молекуле а) п-нитротолуола, б) м-аминофенол в) п-хлорбензальдегид г) альфа-нафталинсульфокислота ...Пожалуйста очень большое...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...