Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Enderius

Реакционная способность групп NO2 и N=N

Рекомендованные сообщения

Уважаемые коллеги!

 

Может ли кто-то подсказать, возможны ли какие-либо реакции групп -NO2 и (или) -N=N- с изоцианатами?

Поясняю проблемму:

Есть некое диазосоединение, -OH группу которого мы присоединяем к изоцианату. Кроме -ОН в этом соединении присутствуют группы -NO2 и, конечно -N=N-. Есть обоснованное предположение, что кроме нужной реакции идет некая побочная. Какая из этих групп может реагировать с изоцианатом и по какому механизму?

 

Заранее спасибо.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Уважаемые коллеги!

 

Может ли кто-то подсказать, возможны ли какие-либо реакции групп -NO2 и (или) -N=N- с изоцианатами?

Поясняю проблемму:

Есть некое диазосоединение, -OH группу которого мы присоединяем к изоцианату. Кроме -ОН в этом соединении присутствуют группы -NO2 и, конечно -N=N-. Есть обоснованное предположение, что кроме нужной реакции идет некая побочная. Какая из этих групп может реагировать с изоцианатом и по какому механизму?

 

Заранее спасибо.

По аналогии с нитрозосоединениями (с которыми изоцианаты дают азосоединения) можно предположить реакцию по NO2 - группе через циклический интермедиат с образованием азоксисоединения:

R1-N=C=O + NO2-R2 ----> R1-N=N+(-O-)-R2 + CO2

Но идёт ли эта реакция и в каких условиях - не могу сказать, надо в литературе покопаться.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

По аналогии с нитрозосоединениями (с которыми изоцианаты дают азосоединения) можно предположить реакцию по NO2 - группе через циклический интермедиат с образованием азоксисоединения:

R1-N=C=O + NO2-R2 ----> R1-N=N+(-O-)-R2 + CO2

Но идёт ли эта реакция и в каких условиях - не могу сказать, надо в литературе покопаться.

 

Спасибо. Будем копаться. А не подскажете, насколько эти азоксисоединения стабильны?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Спасибо. Будем копаться. А не подскажете, насколько эти азоксисоединения стабильны?

Соединения вполне стабильные, хотя нельзя сказать, что стойкие. Я вот не нашёл пока никаких упоминаний реакции изоцианатов с нитросоединениями. Более того, изоцианаты ведь получают из нитросоединений и CO. Так, что может быть я и не прав.:(

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А я бы не удивился если бы азосоединения давали 2+2 изоцианатом, реакция определяется энергиями ВЗМО и НСМО реагентов, а эти энергии могут меняться в зависимости от окружения.

 

Причем образующийся цикл совсем не обязан быть стабильным, он может дальше разваливаться, к чему-нибудь присоединяться и тд

 

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...