Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Miss Limbo

Кислотность и основность

Рекомендуемые сообщения

SOS! Вроде уже неплохо поняла эту тему, но вопросы преподавателя поставили меня в тупик. Помогите, пожалуйста!

1. Соединение на фотографии, нужно расставить основные центры в порядке убывания силы. Азот в боковой цепи будет на первом месте, это понятно, а вот два другие, которые в сопряжении? Полагаю, тут дело в водороде... Электронные эффекты, надеюсь, расставлены правильно?

2. От чего зависит стабильность аниона? Ответы "от электроотрицательности, поляризуемости, степени делокализации отрицательного заряда, способности аниона к сольватации" не прокатили=(

post-37956-0-22527800-1317584166_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

SOS! Вроде уже неплохо поняла эту тему, но вопросы преподавателя поставили меня в тупик. Помогите, пожалуйста!

1. Соединение на фотографии, нужно расставить основные центры в порядке убывания силы. Азот в боковой цепи будет на первом месте, это понятно, а вот два другие, которые в сопряжении? Полагаю, тут дело в водороде... Электронные эффекты, надеюсь, расставлены правильно?

Порядке убывания основности: NH2 > N > NH

При протонировании азота -N= образуется катион имидазолия, сохраняющий ароматичность и в котором заряд делокализован. При протонировании азота -NH- в образующиемся катионе атом азота исключен из цепи сопряжения, заряд локализован и катион не ароматичен. По величине pKа (сила сопряженной кислоты):

-NH2 ~ 4

-N= ~ 7

-NH- ~ 12

Т.е. атом азота -NH- практически не проявляет основных свойств.

 

2. От чего зависит стабильность аниона? Ответы "от электроотрицательности, поляризуемости, степени делокализации отрицательного заряда, способности аниона к сольватации" не прокатили=(

Странно, что не прокатили, хотя - преподу виднее. Может здесь посмотреть?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Премного благодарна за исчерпывающий ответ! А стабильность аниона определяется характером распределения отрицательного заряда аниона, получается так? Попробую ответить таким образом)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×