Гидроборирование диацетата бетулина

[химик-философ]

Планирую гидроборировать диацетат бетулина по метиленовой группе. Проблема в том, что в бетулине есть и сложноэфирные группы, которые могут восстановиться, что нежелательно. Нашел методику, по ней сложноэфирные группы не затрагиваются, но в ней гидроборирование осуществлялось дибораном. Я же хочу попробовать замещенные бораны. Рискнуть?

По этой методике реакция ставилась в тетрагидрофуране. Однако я знаю, что перекись водорода способна окислять бор органику. Поскольку растворитель является простым эфиром, в нем могут быть перекиси. Опасны ли эти перекиси для синтеза?

[tixmir]

Вы странные вопросы задаете, для человека занимающегося орг синтезом такого уровня, диборан востанавливает сложноэфирную группу, но очень медленно, при соотношении реагентов 1 к 1 он полностью присоединится к алкену, если хотите использовать замещеные бораны, то какие, их очень много разных и все реагируют с алкенами.

А перекиси из эфирных растворителей перед синтезом удалять надо

[химик-философ]

Спасибо, учту.

[химик-философ]

Плохо я от перекисей очистил. Окислился продукт.

[tixmir]

Так что Вы делали?

[химик-философ]

Так что Вы делали?

С диацетатом бетулина пока еще ничего не делал. Решил для пробы карбоксилировать ( гидроборирование первая стадия) другое вещество с метиленовой группой, но не имеющей сложно эфирных групп, это вещество: 1-метокси-4-(проп-2-ен-1-ил)бензол. Разбавил его перегнанным ТГФ, добавил 9-борбицикло[4.2.1]нонан (вроде так называется). Лучше конечно гидроборировать дибораном, но его нет, уж больно стерически затруднен используемый реагент для подхода катализатора. Так оставил на 2 часа с магнитной мешалкой перемешиваться. Далее добавил катализатор, метилат натрия, нагрел до 60⁰С и стал побулькивать из баллона CO₂ в течение 4 часов. Проблема в том, что ТГФ интенсивно испарялся, приходилось добавлять. Хромато масс показало, что вместо карбоксилирования, прошла гидратация. Собираюсь повторить опыт, но почищу ТГФ от перекисей дифенилбензилметиленом. Гидроборирующий агент в реакцию, таки вступил, менять его не стану.