синтез диэтилентриаминпентауксусной кислоты

[Eugene.]

Коллеги, может кто синтезировал этот комплексон? Поделитесь практическими советами как его из реакционной массы выделить. Делаю из МХУК, диэтилентриамина и водной щелочи. После подкисления ничего не выпадает, хотя по справочным данным растворимость 5 г/л. В чем подвох?

[ssch]

Похоже, что вы сами придумали методику, это и есть подвох.

В Reaxys есть единственная ссылка: Frost Nature (London, United Kingdom), 1956 ,  vol. 178, p. 322, (DOI: 10.1038/178322a0).

Диэтилентриамин + NaCN + формалин + водная щелочь.

[Eugene.]

В том то и дело, что не сам придумал. Пытался воспроизвести советский патент и ничего не выходит. А с цианидами метода не подходит, слишком токсично.

[ssch]

Посмотрел, как делают ЭДТУ, ближайший аналог, нашел единственную ссылку с использованием хлоруксусной кислоты, может поможет.

 

1:EXAMPLE 1 - Synthesis of ED2A, ED3A
2g ethylene diamine were added to 30ml Dl H₂0, followed by addition of 8g of 50percent aqueous NaOH. The ethylene diamine-NaOH solution was raised to 50⁰C. 9.45g chloroacetic acid were added to the heated solution over a period of 1 hour. After addition of all the chloroacetic acid, the temperature was raised to 70⁰C for 5 hours and the pH was maintained at 9-1 0 by addition of 50percent NaOH throughout the reaction. The resulting product contained the following compounds in the proportions noted: ethylenediamine diacetic acid (3.1 percent), ethylenediamine tri-acetic acid (36.1 percent), and ethylenediamine tetra-acetic acid (60.3percent).

 

Из патента:

DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC; ROHM AND HAAS COMPANY; BACKER, Scott; BULICK, Allen S.; MANNA, Joseph; RAND, Cynthia L.; XIE, Jia
Patent:   WO2013/66927 A1, 2013 ;
Location in patent: Page/Page column 10-11 ;

 

Есть еще аналогичные патенты:

Gen.Aniline Works Patent:   US2130505 , 1936 ;

I.G.Farbenind. Patent:   DE718981 , 1935 ; DRP/DRBP Org.Chem.

 

Все остальные примеры - с использованием цианидов.

Reaxys не дружит с советской литературой, больше ничего не найдено.

[Eugene.]

Большое Вам спасибо за информацию! Видимо слабо грел массу, вот реакция и не проходит до конца.