Уважаемые органики, обращаюсь к вам за помощью. Провожу реакцию между алкилирующим агентом ((адамантил-1)бромметилкетон) и производным фенола ([имидазол-1-ил]метилфенол) в пиридине в присутствии нитрата серебра. Мог бы провести реакцию по классической схеме, как обычно алкилируют фенолы (ацетон/ДМФА, поташ, при кипячении). Но проблема в том, что данный фенол имеет плохую растворимость. Не растворим в ацетоне как при комнатной температуре, так и при нагревании. Тоже самое с ДМФА. Только растворяется он при кипячении, но сами знаете, ДМФА разлагается, поэтому кипятить с данным растворителем не следует.
Поэтому решил провести синтез в пиридине и с азотнокислым серебром в качестве электрофильного катализатора, способствующего поляризации связи углерод-бром в алкилирующем агенте. Казалось, добились того, что наконец-то данный фенол был растворим, система гомогенна. Провели реакцию, вылили в лед, чтобы выделить наш органический продукт. Образовался белый осадок. Конечно, еще должен образовываться бромид серебра, но продукт основной можно отмыть аммиаком от данной соли. В итоге оставив его седиментироваться, в конечном итоге осадка и след простыл, а на дне тонкая прослойка в виде не пойми чего. Поэтому хотелось бы узнать, как вы думайте, почему осадок исчез. Ведь органика, как мы знаем, почти вся не растворима в воде. На фотографии представлен тот самый образовавшийся осадок.
