Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Wolderon

Участник
  • Постов

    315
  • Зарегистрирован

  • Посещение

Сообщения, опубликованные Wolderon

  1. Из-за наличия пи-электронной плотности на соответствующих атомах углерода, которая экранирует (в силу геометрической формы пи-орбиталей) положительный заряд ядра и препятствует, таким образом, реакции с нуклеофилами.Такая реакция может пойти, разве что, при наличии электроно-акцепторных заместителей вблизи двойной связи (реакция Михаеля).

     

    Как всё запутанно-то.

    • Like 1
  2. Первые три сделаны? Хорошо, давайте разберёмся с четвёртым:

     

    3-метилпента-3-ол имеет лишь один основный атом — атом кислорода, он и будет протонироваться в серной кислоте. Протонированный атом превращается в уходящую группу — воду. После отщепления уходящей группы остаётся стабильный карбокатион, который либо присоединяет к себе нуклеофил (реакция Sn1), либо отщепляет водород (реакция E1). Нуклеофилов в растворе не остаётся, поэтому возможна только реакция элиминирования. Водород может отщепиться с двух различных сторон, но мы знаем, что более замещённые алкены более стабильны. Поэтому отщепляется атом, показанный зелёным. В результате мы получаем 3-метилпента-2-ен. Реакция выигрывает энтропийно, поэтому и используется нагревание.

     

    reac.png

  3. Мне задали такое задание: напишите образование терпена по принципу "хвост-хвост". Поискав, я нашла что терпены образуются "голова к голове", "голова-хвост" и обратно. Кто знает, подскажите, может не бывает такого образования?

     

    Если совсем по мелочам, то метильная группа в составе этой «головы» может СЛЕГКА повышать нуклеофильность, собственно, головы. Индуктивный эффект и всё такое. Но наверняка он настолько слабый, что не требуется это принимать во внимание.

     

    Другое дело, если у вас там синтетическая задача, тут можно кучу групп вспомогательных навешать.

  4. Я имел ввиду, что в случае контактной ионной пары такой комплексный анион может затруднять подход нуклеофила с соответствующей стороны.

     

    И при этом такие анионы станут очень хорошей «уходящей группой», если можно так выразиться — уже говорилось, что связывания практически никакого. В итоге карбокатион чуть ли не голый.

  5. Вообще, карбоксилат-анион не конкурент фенолят-аниону. В реакции же только с карбоксилатом получим параллельный обратимый процесс - образование смешанного ангидрида (+ ацетат-анион ) и его реакция (внутри-, или межмолекулярная) опять же с фенольным гидроксилом (тут и ацетат-анион сработает как оснОвный катализатор). Поскольку в смешанном ангидриде ацетильный углерод будет более нуклеофильным, чем бензоильный - результат будет тем же - аспирин получится. :)

     

    Пасиба :3

  6. Московский Химический Лицей — №1303. Практикум — 2 часа каждую неделю плюс половина июня. Химии примерно 10 часов в неделю. Месяц назад сам туда поступил, экзамены не из стандартных — приходится учить не обычные для школы темы. В среднем, поступает туда один из 10-12 человек.

  7. А можете еще вот это посмотреть...

    Вещество состава C4H9NО в результате перегруппировки (расщепления) Гофмана образует соединение, при обработке которого хлорметаном получается метил-н-пропиламин. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения указанных реакций.

     

    Бутанамид. CH3-CH2-CH2-C(O)NH2

     

    CH3-CH2-CH2-C(O)NH2 + Br2 + 2NaOH + H2O ---> CH3-CH2-CH2-NH2 + 2NaBr + CO2

    CH3-CH2-CH2-NH2 + CH3Cl ---> CH3-CH2-CH2-NH-CH3 + HCl

  8. В герметично закрытой стеклянной таре (русхимовский литровый флакон для реактивов) в темноте.

     

    Вероятно, надо было хранить при низких температурах. Хотя должен же быть какой-то инициатор разложения.

  9. Это несомненно связано со свойствами анионов, но я с ходу в теорию не полезу, а то натеоретизирую тут :). Надо букварь полистать. Это связано скорее всего с плотностью заряда на анионе и его поляризуемостью.

     

    Ясно, спасибо :)

  10. Всё проще - эта реакция (её ещё реакцией Финкельштейна называют) протекает слева направо из-за того, что растворимость хлоридов щелочных металлов в органических растворителях намного меньше, чем иодидов (в десятки, если не сотни раз). Возможно, и термодинамические предпосылки есть для этого, но я не сравнивал энергии связей - тут есть поле для деятельности :) (ацилиодиды - как ни странно, до сих пор - довольно малоизученные соединения).

     

    А чем конкретно вызвана меньшая растворимость хлоридов? Это просто свойство, которое надо запоминать, или как-то объясняется строением/размерами анионов?

  11. Помогите пожалуйста...

     

    А. 1. CH3-CH2-C(O)Cl + NH3 ---> CH3CH2C(O)NH2 + HCl

    2. CH3CH2C(O)NH2 + Br2 + NaOH + H2O ---> CH3-CH2-NH2 +CO2 + NaBr

    3. CH3-CH2-NH2 + C6H5-C(O)Cl ---> C6H5-C(O)NH-CH2-CH3 + HCl

    4. C6H5-C(O)NH-CH2-CH3 + H2O + HCl ---> C6H5-COOH + [(NH3)-CH2-CH3]Cl

  12. Чтобы не растекаться мысию по древу, можно так сформулировать:

    Поскольку фторирующие и иодирующие агенты типа PCl5 (или SOCl2) или труднодоступны, или неустойчивы, при получении фтор- и иодангидридов исходят из хлор- или бромангидридов:

    R-CO-Cl + KI ----> R-CO-I + KCl

     

    Ефим, не могли бы Вы объяснить следующую вещь? Я, понимаю, эта реакция обратима. Для того, чтобы не пошла обратная реакция, нужно во время процесса удалять хлорид-анионы из раствора? Или достаточно протонного растворителя, который будет ослаблять нуклеофильность хлорида?

  13. мне нужно написать химические свойства нитрилов ни примере адипонитрила.значит две циано-группы будут замещаться.а что будет при этерефикиции.какой сложный эфир получиться?

     

    Почему они должны замещаться? При полном гидролизе должна получаться адипиновая кислота (гександиовая). И этерефикация будет происходить по карбоксильным группам.

×
×
  • Создать...