Поиск

Здравствуйте, уважаемые химики и с прошедшим Вас праздником. Решил устроить мини-марафон по решению задач для себя, и постоянно сталкиваюсь с трудностями. Я буду очень благодарен если найдутся люди, которые смогут мне объяснить и натолкнуть меня на правильные мысли. Задача: "Получите из малонового эфира 1,5-пентандикарбоновую кислоту". Мои предположения: 1) Подействовать крепким раствором аммиака на диэтиловый эфир малоновой кислоты, образуется ее амид и отщепляется 2 молекулы этилового спирта. Амид грею с оксидом фосфора (V), получаю нитрил следующего строения: NC-C(O)-CH2-C(O)-CN. Далее можно провести гидролиз и получить 1,5-пентандикарбоновую кислоту, но остаются ведь кето-группы на 2 и 4 положениях. Я не могу от них избавиться и не пойму что с ними делать. Если восстанавливать нитрил то можно и восстановить его до амина, верно? Конечный продукт с кетогруппами тоже восстанавливать нельзя, получится грязная гадость из смесей альдегидов-кислот недовосстановленных. Да и вообще кетогруппы до метиленовых тяжело восстанавливаются. Вопрос такой, а можно ли восстановить сразу малоновый эфир и получить соединение строения: H5C2O-CH2-CH2-CH2-OC2H5. И да, есть предположение о том, что нитрил NC-C(O)-CH2-C(O)-CN восстановить на никеле ренея аккуратно и вроде с нитрильной группой ничего не будет. Жду Ваших советов и предположений о решении.